2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine | 142283-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[5,4-b]indole
• CAS: 142283-31-6
• 化学式: C₁₇H₁₆FN₃O
• 分子量: 297.332
• InChiKey: WKERVBBYBXAWQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine 在 钯 2-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine 作用下， 反应 1.0h， 以In this manner 2-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine (Compound 1), m.p. 202°-203° C. was obtained as white crystals的产率得到2-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Certain aryl fused pyrrolopyrimidines; a new class of GABA brain

  摘要：

  本发明涵盖以下结构式：##STR1##和其药学上可接受的无毒盐，其中：##STR2##和X代表氢、卤素或羟基；W代表未取代或取代有各种有机和无机取代基的芳基基团；A、B、C、D和E代表碳或氮，取代有氢或各种有机和无机取代基；R.sub.3和R.sub.4是表示各种有机和无机取代基的变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或其前药物，并且可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量以及增强记忆力。

  公开号：

  US05326868A1

文献信息

• Certain substituted pyrimidines as intermediates for production of cycloalkyl and azacycloalkyl pyrrolopyrimidines
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0738717A1

  公开（公告）日：1996-10-23

  This invention encompasses compounds of formula (I) wherein: n is 0, 1 or 2, A is X or Ra is hydrogen or nitro; and R1, R2, X, Y and W are variables. These compounds are useful as intermediates for production of certain cycloalkyl and azacycloalkyl pyrrolopyrimidines which are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.

  本发明包括式 (I) 的化合物 其中 n 是 0、1 或 2，A 是 X 或 Ra 是 氢或硝基；以及 R1、R2、X、Y 和 W 为变量。这些化合物可作为生产某些环烷基和氮杂环烷基吡咯并嘧啶的中间体，它们是 GABAa 脑受体或其原药的高选择性激动剂、拮抗剂或反向激动剂，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫发作障碍、苯二氮卓类药物过量以及提高警觉性。
• US5326868A
  申请人：——

  公开号：US5326868A

  公开（公告）日：1994-07-05
• US5463054A
  申请人：——

  公开号：US5463054A

  公开（公告）日：1995-10-31
• US5585490A
  申请人：——

  公开号：US5585490A

  公开（公告）日：1996-12-17
• [EN] CERTAIN ARYL FUSED PYRROLOPYRIMIDINES; A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] PYRROLAPYRIMIDINES CONDENSEES PAR UN ARYLE CONSTITUANT UNE NOUVELLE CATEGORIE DE LIGANDS DES RECEPTEURS CEREBRAUX DU GABA
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1994025463A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) The present invention encompasses structures of formula (I) and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: (1) represents (2), (3), (4) or (5) and X represents hydrogen, halogen, or hydroxy; W represents an aryl group unsubstituted or substituted with various organic and inorganic substituents; A, B, C, D and E represent carbon or nitrogen substituted with hydrogen or various organic and inorganic substituents; and R3 and R4 are variables representing various organic and inorganic substituents. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and enhancement of memory.(FR) Structures de la formule (I) et leurs sels pharmacompatibles non toxiques oú (1) représente (2), (3), (4) ou (5) et X représente un hydrogène, un halogène ou un hydroxy; W représente un groupe aryle non substitué ou substitué par différents substituants organiques ou inorganiques; A, B, C, D et E représentent un carbone ou un azote substitué par un hydrogène ou différents substituants; R3 et R4 sont des variables représentant différents substituants organiques ou inorganiques. Ces composés sont des agonistes, des antagonistes ou des agonistes inverses à haute sélectivité des récepteurs cérébraux du GABAa et de leurs prodrogues. Ils sont utiles dans le diagnostique et le traitement de troubles liés à l'anxiété, au sommeil et aux crises cérébrales, et de surdoses de benzodiazépine, ainsi que pour accroître la vivacité.