(S)-methyl 2-((E)-3-(2-hydroxynaphthalen-6-yl)acrylamido)-3-(tritylthio)propanoate | 1246010-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((E)-3-(2-hydroxynaphthalen-6-yl)acrylamido)-3-(tritylthio)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(E)-3-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)prop-2-enoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 1246010-90-1
• 化学式: C₃₆H₃₁NO₄S
• 分子量: 573.712
• InChiKey: MVCZHGJXQOBQDF-KMWBYXOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((E)-3-(2-hydroxynaphthalen-6-yl)acrylamido)-3-(tritylthio)propanoate 在 porcine liver esterase 、 三氟甲磺酸酐 、 碳酸氢铵 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (S,E)-2-(2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)vinyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发简单的萤火虫萤光素类似物，发出蓝，绿，红和近红外生物窗口光

  摘要：

  开发了发出蓝，绿和红光的简单萤火虫萤光素类似物。在675 nm处观察到最长的最大发射，属于NIR生物窗口（650-900 nm），可用于活体动物的深部生物成像。与天然荧光素的快速发射相比，类似物显示出发射强度的缓慢上升。与类似物本身相比，腺苷酸化类似物的发光大大增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.050
• 作为产物：
  描述：

  S-trityl-D-cysteine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 432.0h， 生成 (S)-methyl 2-((E)-3-(2-hydroxynaphthalen-6-yl)acrylamido)-3-(tritylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  开发简单的萤火虫萤光素类似物，发出蓝，绿，红和近红外生物窗口光

  摘要：

  开发了发出蓝，绿和红光的简单萤火虫萤光素类似物。在675 nm处观察到最长的最大发射，属于NIR生物窗口（650-900 nm），可用于活体动物的深部生物成像。与天然荧光素的快速发射相比，类似物显示出发射强度的缓慢上升。与类似物本身相比，腺苷酸化类似物的发光大大增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.050

文献信息

• LUMINESCENT SUBSTRATE FOR LUCIFERASE
  申请人：Nishiyama Shigeru

  公开号：US20140221665A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  An object of the present invention to provide a firefly luciferin and firefly luciferin analog that are modified to maintain luminescent activity by luciferase in a firefly bioluminescent system. In particular, it is an object of the present invention to provide a new luminescent substrate for which the emission wavelength in a firefly bioluminescent system is shifted to a longer wavelength than that of a conventional luminescent substrate. The present invention provides a luciferin in which the benzothiazole ring moiety has been modified at the 7-position, a luciferin analog in which the benzene ring moiety has been modified at the 6-position, and a luciferin analog in which the 6-(dialkylamino)-2-naphthalenyl moiety has been modified at the 5-position.

  本发明的目标是提供一种经过改性的萤火虫荧光素和萤火虫荧光素类似物，以维持萤火虫生物发光系统中荧光酶的发光活性。特别是，本发明的目标是提供一种新的荧光底物，其在萤火虫生物发光系统中的发射波长比传统荧光底物的发射波长更长。本发明提供了一种荧光素，其中苯并噻唑环部分在7位被改性，一种荧光素类似物，其中苯环部分在6位被改性，以及一种荧光素类似物，在6-(二烷基氨基)-2-萘基部分在5位被改性。
• US8962854B2
  申请人：——

  公开号：US8962854B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• Development of simple firefly luciferin analogs emitting blue, green, red, and near-infrared biological window light
  作者：Satoshi Iwano、Rika Obata、Chihiro Miura、Masahiro Kiyama、Kazutoshi Hama、Mitsuhiro Nakamura、Yoshiharu Amano、Satoshi Kojima、Takashi Hirano、Shojiro Maki、Haruki Niwa

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.050

  日期：2013.5

  Simple firefly luciferin analogs emitting blue, green, and red light were developed. The longest emission maximum was observed at 675 nm, which belongs to the NIR biological window (650–900 nm), useful for deep site bioimaging of living animals. The analogs showed a slow rise of emission intensity compared with the rapid emission of natural luciferin. The light emission of the adenylated analogs was strongly

  开发了发出蓝，绿和红光的简单萤火虫萤光素类似物。在675 nm处观察到最长的最大发射，属于NIR生物窗口（650-900 nm），可用于活体动物的深部生物成像。与天然荧光素的快速发射相比，类似物显示出发射强度的缓慢上升。与类似物本身相比，腺苷酸化类似物的发光大大增强。