1-benzyl-3,4-di(naphthalene-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1258503-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-di(naphthalene-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3,4-di(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-benzyl-3,4-bis(2-naphthyl)-pyrrole-2,5-dione；1-benzyl-3,4-dinaphthalen-2-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1258503-56-8
• 化学式: C₃₁H₂₁NO₂
• 分子量: 439.513
• InChiKey: XFEPMLWHYBLMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-di(naphthalene-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以78%的产率得到苄胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备伯胺的方法

  摘要：

  本发明涉及化工领域，涉及一种从卤代烃（或烃基醇磺酸酯）和氨水（或甲酰胺）为原料制备伯胺的方法。本发明包括如下三个步骤：（1）酰亚胺化：3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮(I)与氨（或甲酰胺）等反应制得3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(II)。（2）N?烃基化：以3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮类化合物(II)在碱的作用下，与卤代烃（或烃基醇磺酸酯）发生N?烃基化反应，制得N?烃基?3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(III)；（3）水解：N?烃基?3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(III)经碱性水解制备伯胺，生成的2,3?二芳基马来酸盐经酸处理自动关环形成3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮(I)，后者经酰亚胺化后直接用于前述的N?烃基化反应。本发明具有3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮可以高回收率循环套用，原料摩尔比低，产物伯胺收率高的特点。

  公开号：

  CN103804108B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di(naphthalen-2-yl)furan-2,5-dione 在 formamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.39h， 生成 1-benzyl-3,4-di(naphthalene-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种制备伯胺的方法

  摘要：

  本发明涉及化工领域，涉及一种从卤代烃（或烃基醇磺酸酯）和氨水（或甲酰胺）为原料制备伯胺的方法。本发明包括如下三个步骤：（1）酰亚胺化：3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮(I)与氨（或甲酰胺）等反应制得3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(II)。（2）N?烃基化：以3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮类化合物(II)在碱的作用下，与卤代烃（或烃基醇磺酸酯）发生N?烃基化反应，制得N?烃基?3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(III)；（3）水解：N?烃基?3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(III)经碱性水解制备伯胺，生成的2,3?二芳基马来酸盐经酸处理自动关环形成3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮(I)，后者经酰亚胺化后直接用于前述的N?烃基化反应。本发明具有3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮可以高回收率循环套用，原料摩尔比低，产物伯胺收率高的特点。

  公开号：

  CN103804108B

文献信息

• The Spermine–Bisaryl Conjugate as a Potent Inducer of B‐ to Z‐DNA Transition
  作者：Issei Doi、Genichiro Tsuji、Kyoko Kawakami、Osamu Nakagawa、Yosuke Taniguchi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201000947

  日期：2010.10.18

  cause the B→Z transition of d(CGCGCG)2 at low salt concentrations. Using isothermal titration calorimetry (ITC) we show that the B→Z transition induced by 3 c is both enthalpically and entropically favorable. The ligand might effect the dehydration of B‐DNA, which leads to the B→Z transition. Interestingly, an intermediate CD between the B and Z forms was observed in the pH‐dependent transition in the

  含有交替的嘌呤和嘧啶重复序列的DNA具有采用Z‐DNA结构的潜力，Z‐DNA结构是除A‐DNA和B‐DNA之外广为研究的结构之一。尽管已经提出了许多分子模型来解释B→Z转变的机理，但是关于这种转变的机理和生理作用的讨论仍在继续。在这项研究中，我们发现在低盐浓度下，双（2-萘基）-马来酰亚胺-精胺结合物（3 c）具有引起d（CGCGCG）2从B→Z转变的显着能力。使用等温滴定热法（ITC），我们显示了3 c诱导的B→Z跃迁在焓和熵上都是有利的。配体可能会影响B‐DNA的脱水，从而导致B→Z过渡。有趣的是，在配体存在的情况下，在pH依赖性转变中观察到了B和Z形式之间的中间CD。在这项研究中设计的配体的独特结构和特征将对Z‐DNA的研究有用。
• Discovery of new effective N-alkyl-3,4-diarylmaleimides-based drugs for reversing the bacterial resistance to rhodamine 6G in Bacillus subtilis
  作者：Claudia Leticia Mendoza-Macías、Cesar Rogelio Solorio-Alvarado、Angel Josabad Alonso-Castro、Clara Alba-Betancourt、Martha Alicia Deveze-Álvarez、Felipe Padilla-Vaca、Arturo Reyes-Gualito

  DOI：10.1007/s11696-019-00992-7

  日期：2020.5

  Multidrug resistance (MDR) is a great concern worldwide. There is a great need to develop new drugs with the potential to attack target cells that show MDR phenotype. The purpose of this study was to assess the reversing effect of new N-alkyl-3,4-diarylmaleimides on Bacillus subtilis resistant to rhodamine 6G as an indicator of its activity as modulators of efflux pumps and their additional potential as new antimicrobials. The efflux pump modulator effects of N-alkyl-3-4-diarylmaleimides were tested using the minimal inhibitory concentration (MIC) method on B. subtilis wild type and B. subtilis resistant to R6G, as well as on MDR bacteria isolated from clinical samples (Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecium, and Acinetobacter baumannii). In addition, their antimicrobial activity was evaluated on clinical isolates. Five N-alkyl-3,4-diarylmaleimides showed the highest reversing activity on the resistance in the Bacillus model as well as with the bacteria isolated from clinical samples. Antimicrobial activity was observed in N-alkyl-3,4-diarylmaleimides against bacteria isolated from clinical samples. The results suggest that N-alkyl-3,4-diarylmaleimides have a potential activity in reversing MDR phenotype and as antimicrobials and may be considered as a potentially molecules to improve chemotherapy on resistant cells.

  多药耐药性（MDR）是全世界都非常关注的问题。目前亟需开发出能攻击表现出 MDR 表型的靶细胞的新药。本研究的目的是评估新型 N-烷基-3,4-二芳基马来酰亚胺对对罗丹明 6G 产生耐药性的枯草芽孢杆菌的逆转作用，以此作为其作为外排泵调节剂的活性指标以及作为新型抗菌药物的其他潜力。采用最小抑菌浓度（MIC）法测试了 N-烷基-3-4-二芳基马来酰亚胺对枯草杆菌野生型、对罗丹明 6G 耐药的枯草杆菌以及从临床样本中分离的 MDR 细菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌和鲍曼不动杆菌）的外排泵调节作用。此外，还对它们在临床分离物上的抗菌活性进行了评估。五种 N-烷基-3,4-二芳基马来酰亚胺对芽孢杆菌模型以及从临床样本中分离出来的细菌的耐药性具有最高的逆转活性。N-烷基-3,4-二芳基马来酰亚胺对从临床样本中分离出来的细菌具有抗菌活性。结果表明，N-烷基-3,4-二芳基马来酰亚胺在逆转 MDR 表型和作为抗菌剂方面具有潜在的活性，可被视为改善对耐药细胞化疗的潜在分子。