(2E,4S)-N-Boc-4-amino-5-(2-naphthyl)-2-pentenoic acid tert-butyl ester | 853062-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2E,4S)-N-Boc-4-amino-5-(2-naphthyl)-2-pentenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-naphthalen-2-ylpent-2-enoate
• CAS: 853062-78-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: ADCWTCNJJDWAHF-FBRRREGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-N-Boc-4-amino-5-(2-naphthyl)-2-pentenoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 (2E,4S)-4-amino-5-(2-naphthyl)-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环四肽支架的结构调整鉴定新型低分子量CXCR4拮抗剂。

  摘要：

  先前通过使用两个正交环状五肽文库发现了一种高效CXCR4拮抗剂化合物2，所述正交五环文库涉及基于14-mer肽拮抗剂1的药效基团的基于构象和基于序列的文库。合成了具有γ-氨基酸的二肽单元（Nal-Gly）以及由二硫键和烯烃桥环合的假肽，以发现不同于环状五肽的新型支架结构。与化合物2相比，这些化合物包含的肽键数量减少。此外，还制备了几种具有Arg（4）侧链化学修饰的类似物（2）。由此，鉴定了具有高至中等CXCR4拮抗活性的几种新的铅。

  DOI：

  10.1021/jm050009h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 在 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,4S)-N-Boc-4-amino-5-(2-naphthyl)-2-pentenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环四肽支架的结构调整鉴定新型低分子量CXCR4拮抗剂。

  摘要：

  先前通过使用两个正交环状五肽文库发现了一种高效CXCR4拮抗剂化合物2，所述正交五环文库涉及基于14-mer肽拮抗剂1的药效基团的基于构象和基于序列的文库。合成了具有γ-氨基酸的二肽单元（Nal-Gly）以及由二硫键和烯烃桥环合的假肽，以发现不同于环状五肽的新型支架结构。与化合物2相比，这些化合物包含的肽键数量减少。此外，还制备了几种具有Arg（4）侧链化学修饰的类似物（2）。由此，鉴定了具有高至中等CXCR4拮抗活性的几种新的铅。

  DOI：

  10.1021/jm050009h