naphthalen-2-yl-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl-methanone | 4708-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl-methanone
• 英文别名: naphthalen-2-yl-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-ylmethanone；2,3-epoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1-[2]naphthyl-propan-1-one；2,3-Epoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1-[2]naphthyl-propan-1-on
• CAS: 4708-38-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: YCBHOADKULYUAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl-methanone 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Hutchins et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 1882,1884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 naphthalen-2-yl-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Hutchins et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 1882,1884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <font>β</font>-Cyclodextrin in Water: Highly Versatile and Green Approach for Biomimetic Regioselective Ring Opening of Chalcone Epoxides with Nitrogen Heterocycles
  作者：Sumit Kumar、Naveen Kumar Konduru、Nishant Verma、Naseem Ahmed

  DOI：10.1080/00397911.2015.1093142

  日期：2015.11.17

  The formation of new C-C bond through highly regioselective ring opening of chalcone epoxides to nitrogen-containing heterocycles has been effectively worked out in impressive yields with heterocyclic nucleophiles such as pyrrole, indole, and 2-methyl indole in the presence of β-cyclodextrin using water as solvent at room temperature within 25–50 min. Water, an environmentally friendly reaction medium

  摘要 使用杂环亲核试剂如吡咯、吲哚和 2-甲基吲哚，在 β-环糊精存在下，通过查耳酮环氧化物高度区域选择性开环形成含氮杂环，形成新的 CC 键已得到有效解决，产率令人印象深刻。水作为溶剂在室温下在 25-50 分钟内。水是一种环境友好的反应介质，首次用于这些杂环亲核试剂与查耳酮环氧化物作为其 β-环糊精配合物的反应，得到 1,3-二芳基-2-羟基-3-(1H-3-吲哚基/2-吡咯基）丙-1-酮（3a-u）。催化剂可以很容易地回收和循环使用多次而不会损失活性。图形概要
• Regioselective Opening of Chalcone Epoxides with Nitrogen Heterocycles Using Indium(III) Chloride as an Efficient Catalyst
  作者：Naveen Kumar Konduru、Naseem Ahmed

  DOI：10.1080/00397911.2012.667291

  日期：2013.8.3

  Indium(III) chloride catalyzes regioselective ring opening of chalcone epoxides with nitrogen heterocycles such as indole, 2-methyl indole, and pyrrole under mild conditions at room temperature to afford 1,3-diaryl-2-hydroxy-3-(1H-3-indolyl/2-pyrrolyl)propan-1-ones in good yields (6088%) within 2050min. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.