5ʹ′-(4-((oleamide)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-thymidine | 1147272-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5ʹ′-(4-((oleamide)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-thymidine
• 英文别名: 5'-(4-((oleamide)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-thymidine
• CAS: 1147272-98-7
• 化学式: C₃₁H₅₀N₆O₅
• 分子量: 586.775
• InChiKey: FECSFWAKJZZRHZ-CMWRMMFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  144.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5ʹ′-(4-((oleamide)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-thymidine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以63%的产率得到5ʹ′-(4-((oleamide)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)thymidine-3ʹ′-O-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  量身定制的宿主–客体脂质立方相：展示核酸识别的原始细胞模型。

  摘要：

  生命起源研究中的一个经典难题与第一个化学系统的性质有关：它是遗传信息的载体还是细胞区室化的促进者？在这里，我们介绍了一个由量身定制的核苷酸和水合单油精组成的系统，它们在环境温度下组装形成主体-客体脂质立方相（LCP）材料，该材料在散装水中稳定并能同时发挥两种功能。因此，它们可能代表了生命起源研究中原生细胞的分子模型。脂质材料中的核脂质通过碱基配对隔离并选择性结合溶液中的互补寡核苷酸序列；非互补序列在LCP材料和整体水性环境之间自由扩散。

  DOI：

  10.1002/chem.201203372
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 potassium L(+)-ascorbate 、 copper(II) sulfate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5ʹ′-(4-((oleamide)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Self-assembled nanofiber hydrogels for mechanoresponsive therapeutic anti-TNFα antibody delivery

  摘要：

  纳米纤维的超分子组装体在施加剪切力时释放被困蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c6cc02221a

文献信息

• Glycosyl–nucleoside–lipid based supramolecular assembly as a nanostructured material with nucleic acid delivery capabilities
  作者：Guilhem Godeau、Julie Bernard、Cathy Staedel、Philippe Barthélémy

  DOI：10.1039/b906212b

  日期：——

  A glycosyl–nucleoside–lipid self-assembles to give highly organized structures such as fibers and nanotubes, which can stabilize hydrogels; carbohydrate moieties provide a suitable environment to deliver nucleic acids into human cells.

  一种糖基-核苷酸-脂质自组装成高度有序的结构，如纤维和纳米管，这些结构能够稳定水凝胶；碳水化合物部分提供了一个适宜的环境，用于将核酸传递到人体细胞中。