2-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]-diazaborinine | 1582787-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]-diazaborinine
• CAS: 1582787-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BFN₂
• 分子量: 262.094
• InChiKey: OTUNLMUWDRKGRD-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate 在 TBAF(tBuOH)4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]-diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  一锅苯生成和亲核氟化合成氟化芳族化合物

  摘要：

  在温和的反应条件下使用氟离子对取代的苯进行氟化一直是合成生物活性氟化芳族化合物的最重要挑战之一。但是，只有很少的合成有用的方法是已知的。在本文中，据报道由2-（三烷基甲硅烷基）苯基九氟丁烷磺酸盐或2-（三烷基甲硅烷基）苯酚产生的苯炔的亲核氟化反应解决了这一挑战。特别地，从2-（三烷基甲硅烷基）苯酚开始的用于制备芳基氟化物的氟化涉及一锅中的三个顺序反应：苯酚的非酰化，苯并生成，苯并亲核氟化。这些反应的区域选择性由苯炔的C3位上的取代基控制。

  DOI：

  10.1071/ch13548

文献信息

• Microflow Fluorinations of Benzynes: Efficient Synthesis of Fluoroaromatic Compounds
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.c18-00578

  日期：2018.12.1

  biologically active compounds, including clinical drugs and agrochemicals. Therefore, the synthesis of aryl fluorides is particularly important in the medicinal and process chemistry fields. In this paper, we report a method for the synthesis of aryl fluorides by benzyne fluorination under microflow conditions using the efficient Comet X-01 micromixer. In comparison to our previously reported method under ordinary

  氟化芳族化合物存在于多种生物活性化合物中，包括临床药物和农用化学品。因此，芳基氟化物的合成在医学和过程化学领域中特别重要。在本文中，我们报告了一种使用高效Comet X-01微型混合器在微流条件下通过苯甲醛氟化合成芳基氟化物的方法。与我们以前报道的在普通间歇条件下的方法相比，该方法可将反应时间显着减少至大约50℃。10 s，以及氟代芳烃收率的提高（高达51％）。
• Efficient one-pot synthesis of dan-substituted organo- and silyl-boron compounds
  作者：Kazuki Tomota、Yuki Izumi、Kazuki Nakanishi、Masaaki Nakamoto、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/d3ob00613a

  日期：——

  B(dan)-installation into organic frameworks has been developed. Heteroaryl–H bonds were transformable into the respective heteroaryl–B(dan) bonds through deprotonation. The resulting heteroaryl–B(dan) compounds, which are otherwise difficult to access, can undergo the direct Suzuki–Miyaura coupling. The method was demonstrated to apply to a silicon nucleophile, giving Lewis acidity-diminished stable silyl–B(dan)

  已经开发出直接、无过渡金属的 B(dan)-安装到有机框架中的方法。杂芳基-H键可通过去质子化转化为各自的杂芳基-B(dan)键。所得的杂芳基-B(dan)化合物原本很难获得，但可以直接进行铃木-宫浦偶联。该方法被证明适用于硅亲核试剂，在一锅中产生路易斯酸度降低的稳定硅基 –B(dan) 和 –B(aam)。