3-(3-chlorophenyl)benzo[e][1,2,4]triazine | 1378819-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)benzo[e][1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-1,2,4-benzotriazine
• CAS: 1378819-36-3
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃
• 分子量: 241.68
• InChiKey: SOARVNSIBOJYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)benzo[e][1,2,4]triazine 、 4-氯苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到[2-(benzo[e][1,2,4]triazin-3-yl)-4-chlorophenyl](4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃与醛的邻单酰化通过 1,2,4-苯并三嗪定向 C-H 键活化

  摘要：

  3-芳基-1,2,4-苯并三嗪与（杂）芳基或烷基醛的高效钯催化C-H键官能化/邻单酰化反应为直接修饰和3-aryl-1,2,4-benzotriazines 的进一步多样化。生物活性 1,2,4-苯并三嗪已被用作钯催化的 sp2 C-H 键区域选择性单酰化的新型导向基团，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691564
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 3-氯苯甲酰肼 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-(3-chlorophenyl)benzo[e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-卤代苯胺与酰肼的多米诺反应：合成苯并[e][1,2,4]三嗪衍生物的新途径

  摘要：

  使用容易获得的取代 2-卤代苯胺和酰肼作为起始材料，开发了一种用于合成苯并[e][1,2,4]三嗪衍生物的铜催化多米诺反应。本方法的程序温和、简便、高效。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290615

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective ortho-Acetoxylation of 3-Aryl-1,2,4-Benzotriazines via C-H Activation
  作者：Guosheng Huang、Xiaoyu Ren、Jin Liu、Hao Yan、Xiaokang Shi、Sizhuo Yang、Jian Li

  DOI：10.1055/s-0033-1338702

  日期：——

  A highly regioselective ortho-acetoxylation has been achieved in the presence of 10 mol% Pd(OAc)2 and a stoichiometric amount of PhI(OAc)2 in a mixture of acetic anhydride and acetic acid via C–H activation to produce the corresponding acetoxy-substituted 3-aryl-1,2,4-benzotriazines derivatives in good yields.

  在乙酸酐和乙酸的混合物中，通过 C-H 活化，在 10 mol% Pd(OAc)2 和化学计量的 PhI(OAc)2 存在下实现了高度区域选择性的邻乙酰氧基化，以产生相应的乙酰氧基-取代的 3-芳基-1,2,4-苯并三嗪衍生物，收率良好。