1-(3-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene | 1233749-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 1233749-37-5
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₃
• 分子量: 304.773
• InChiKey: DMKMZWKDPBUTST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 在 2H⁽¹⁺⁾*Mo₁₂O₄₀P^(3-)*C₈H₁₄NOS⁽¹⁺⁾ 作用下， 反应 0.33h， 以94%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  杂多酸离子液体在碳酸二甲酯中通过oxa-Pictet-Spengler环化非均相催化合成异色满

  摘要：

  基于 Keggin 型多金属氧酸盐 (H 3 PMo 12 O 40 ) 和维生素 B1 类似物 3-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium (HEMT)合成的可回收且高效的多相绿色催化剂)，即制备[HEMTH]H 2 [PMo 12 O 40 ]。使用碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂，催化芳基乙醇和醛的 Oxa-Pictet-Spengler 环化，在中等条件下以优异的收率提供各种取代的异色烷。此外，该协议适用于克级反应，催化剂可以循环使用八次，而不会显着丧失活性。

  DOI：

  10.1039/d1ra01004b

文献信息

• Oxa-Pictet–Spengler reaction in water. Synthesis of some (±)-1-aryl-6,7-dimethoxyisochromans
  作者：Aamer Saeed

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.009

  日期：2010.3

  Abstract An acid catalyzed oxa-Pictet–Spengler reaction ‘on water’ leading to the synthesis of a variety of 1-aryl-6,7-dimethoxyisochromans is described. The aqueous chemistry is a much cleaner, efficient, cheaper and simple method for synthesis. The scope of reactions was extended to thia-Pictet–Spengler reaction to afford the some isothiochromans.

  摘要描述了一种酸催化的“ oxa-Pictet-Spengler反应在水上”反应，该反应导致合成各种1-芳基-6,7-二甲氧基异色满。水性化学物质是一种更清洁，有效，便宜且简单的合成方法。反应范围扩大到了硫杂-皮格特-斯宾格勒反应，得到了一些异硫氰酸盐。