2-(2-methyl-2-phenylpropyl)benzo[b]furan | 1248340-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-methyl-2-phenylpropyl)benzo[b]furan
• CAS: 1248340-78-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: QRYRZTHVRUFLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 [(depe)Co(cycloneophyl)(tBuCN)2][BArF4] 以 氟苯 为溶剂， 以97%的产率得到2-(2-methyl-2-phenylpropyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  可分离的阳离子双（膦）钴（III）金属环的 C–H 活化

  摘要：

  合成了五配位和六配位阳离子双(膦)钴(III)金属环配合物，其一般结构为[(depe)Co(cycloneophyl)(L)(L′)][BAr F 4 ](depe = 1, 2-双(二乙基膦基)乙烷； cycloneophyl = [κ- C : C -(CH 2 C(Me) 2 )C 6 H 4 ]；L/L′ = 吡啶、新戊腈或空位，BAr 4 F = B[(3,5-(CF 3 ) 2 )C 6 H 3 ] 4 )。这些化合物均促进了简便的定向 C(sp 2 )–H 活化，对邻位烷基化产物具有独特的选择性，与报道的钴催化芳烃-烯烃-炔烃偶联反应的选择性一致。钴(III)金属环对C-H活化的直接观察为这些化合物在此类催化C-H官能化反应中的中介作用提供了实验支持。氘标记和动力学研究深入了解了可分离钴 (III) 前体中 C-H 键裂解和 C-C 键还原消除的性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08865

文献信息

• Controlled Synthesis of 2- and 3-Substituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Tao Pei、Cheng-yi Chen、Lisa DiMichele、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol102123u

  日期：2010.11.5

  A controlled regioselective synthesis of either C-2 or C-3 substituted benzo[b]furans from readily accessible 1-(2-hydroxyphenyl)-2-chloroethanones is described. Addition of a range of Grignard reagents to the α-chloro ketones generates alkoxide intermediates, which can form either 2-substituted benzo[b]furans via a [1,2]-aryl migration or 3-substituted benzo[b]furans via a direct cyclization and dehydration

  描述了从容易获得的1-（2-羟苯基）-2-氯乙酮的C-2或C-3取代的苯并[ b ]呋喃的受控区域选择性合成。在α-氯代酮中添加一系列格氏试剂可生成醇盐中间体，该中间体可通过[1,2]-芳基迁移形成2-取代的苯并[ b ]呋喃，或通过a形成3-取代的苯并[ b ]呋喃。直接环化和脱水序列。提出了一种温度依赖性的[1,2]-芳基迁移机制，用于形成2-取代的苯并[ b ]呋喃。