2(1H)-喹喔啉酮,3-(2-羟基苯基)- | 17392-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2(1H)-喹喔啉酮,3-(2-羟基苯基)-
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyphenyl)-2(1H)-quinoxalinone；3-(2-hydroxyphenyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 17392-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: PWWNNQRCLSCSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2(1H)-喹喔啉酮,3-(2-羟基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  碱促进α-酮酸与2-取代芳香胺的偶联：多种苯并恶唑、苯并噻唑、喹喔啉酮和苯并恶嗪酮的绿色合成及其实际应用

  摘要：

  通过 α-酮酸与 2-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚和 OPD（邻苯二胺）的脱羧偶联合成 2-芳基取代的苯并恶唑、苯并噻唑和喹喔啉酮，我们...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2280599

文献信息

• Sulfur-Promoted Access to 3-Arylquinoxalin-2-ones by Oxidative Coupling of o-Phenylenediamines with Arylacetates
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Yen Tran、Quoc Anh Ngo、Dinh Hung Mac、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01624

  日期：2024.7.26

  We disclose the synthesis of 3-arylquinoxalin-2-ones from o-phenylenediamines and readily available arylacetates. The method harnesses the selective oxidative property of elemental sulfur in the presence of amine base catalyst and DMSO. The reactions are operationally simple and tolerate a wide range of functional groups.

  我们公开了从邻苯二胺和容易获得的芳基乙酸酯合成3-芳基喹喔啉-2-酮。该方法在胺碱催化剂和 DMSO 存在下利用元素硫的选择性氧化特性。该反应操作简单并且耐受多种官能团。
• Marchlewski; Sosnowski, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1108
  作者：Marchlewski、Sosnowski

  DOI：——

  日期：——
• Fries; Pfaffendorf, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 157
  作者：Fries、Pfaffendorf

  DOI：——

  日期：——
• Marchlewski; Sosnowski, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2295,2296
  作者：Marchlewski、Sosnowski

  DOI：——

  日期：——
• Haddadin, Makhluf J.; Hawi, Amal A., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 457 - 460
  作者：Haddadin, Makhluf J.、Hawi, Amal A.

  DOI：——

  日期：——