(S)-tert-butyl 2-((S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-oxobutyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1293997-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-oxobutyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1293997-34-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: DUBYCSICURAEMK-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 、 4-(2-naphtalenyl)-3-buten-2-one 在 N-((1R,2R)-2-((S)-2-amino-3-methylbutylamino)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-oxobutyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-吡咯烷酮-2-酮的高度非对映和对映选择性合成：多功能催化下的乙烯基米高加成反应

  摘要：

  一条直线：已开发出直接有机催化不对称乙烯基，α，β-不饱和的γ-丁内酰胺与α，β-不饱和的酮的迈克尔加成法（见方案; Boc =叔丁氧羰基，Trp =色氨酸，Ts = 4-甲苯磺酰基） 。所得迈克尔产物5取代的3-吡咯烷酮-2-酮可以以优异的收率和出色的对映和非对映选择性获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201008255