N²-(3,4-dichlorophenyl)-N⁶-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-N⁴-[2-(diethylamino)ethyl]-2,4,6-quinazolinetriamine | 76005-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N²-(3,4-dichlorophenyl)-N⁶-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-N⁴-[2-(diethylamino)ethyl]-2,4,6-quinazolinetriamine
• 英文别名: 2-N-(3,4-dichlorophenyl)-6-N-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-4-N-[2-(diethylamino)ethyl]quinazoline-2,4,6-triamine
• CAS: 76005-00-0
• 化学式: C₂₇H₂₈Cl₄N₆
• 分子量: 578.372
• InChiKey: BSWOGLFJMBKYKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N²-(3,4-dichlorophenyl)-N⁶-<(3,4-dichlorophenyl)methylene>-N⁴-<2-(diethylamino)ethyl>-2,4,6-quinazolinetriamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N²-(3,4-dichlorophenyl)-N⁶-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-N⁴-[2-(diethylamino)ethyl]-2,4,6-quinazolinetriamine
  参考文献：
  名称：

  N 2-芳基-N 4-[（二烷基氨基）烷基]-和N 4-芳基-N 2-[（二烷基氨基）烷基] -2，4-喹唑啉二胺的合成和抗疟作用。

  摘要：

  合成了一系列的N2（和N4）-芳基-N4（和N2）-[（（二烷基氨基）烷基] -2,4-喹唑啉二胺类，用于抗疟疾评估。适当的2，4-二氯喹唑啉（IV）与必要的N，N-二烷基亚烷基二胺缩合得到一系列的2-氯-N-[（（二烷基氨基）烷基] -4-喹唑啉胺（V），其与适当的芳基胺缩合。提供相应的N 2-芳基-N 4-[（（二烷基氨基）烷基] -2，4-喹唑啉二胺（VI）。将2,4-二氯喹唑啉水解为2-氯-4-喹唑啉，然后与适当的N，N-二烷基亚烷基二胺缩合，得到2-[[[（二烷基氨基）烷基]氨基] -4-喹唑啉（IXa）阵列。用三氯氧化磷氯化并与必要的芳基胺缩合得到N2-[（（二烷基氨基）烷基] -N4-苯基-2,4-喹唑啉二胺（X）。N2-芳基-N4-[（（二烷基氨基）烷基] -2,4-喹唑啉二胺（VI）中普遍具有抗疟活性，而反向异构体的活性较低。光毒性责任排除了对该系列成员的临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00134a002