18,21-dinitro-12,27-dioxaheptacyclo[26.8.0.02,11.03,8.014,19.020,25.031,36]hexatriaconta-1(28),2(11),3,5,7,9,14(19),15,17,20(25),21,23,29,31,33,35-hexadecaene-13,26-dione | 93274-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 18,21-dinitro-12,27-dioxaheptacyclo[26.8.0.02,11.03,8.014,19.020,25.031,36]hexatriaconta-1(28),2(11),3,5,7,9,14(19),15,17,20(25),21,23,29,31,33,35-hexadecaene-13,26-dione
• CAS: 93274-50-1
• 化学式: C₃₄H₁₈N₂O₈
• 分子量: 582.526
• InChiKey: JITYJFNRMPLHBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18,21-dinitro-12,27-dioxaheptacyclo[26.8.0.02,11.03,8.014,19.020,25.031,36]hexatriaconta-1(28),2(11),3,5,7,9,14(19),15,17,20(25),21,23,29,31,33,35-hexadecaene-13,26-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到6,6′-dinitro[1,1′-biphenyl]-2,2′-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2-naphthoic Acid 和 2-Halo-3-nitrobenzoic Acids 的手性二醇二酯的不对称 Ullmann 偶联反应：Atropisomeric 6,6'-Dinitrodiphenic Acids 的高度非对映选择性合成

  摘要：

  铜促进的 1-溴-2-萘甲酸手性二醇二酯的 Ullmann 反应导致轴不对称形成新形成的 1,1'-联萘键：手性二醇，连接两个萘基单元的表观净光学产率，和诱导的轴向手性如下：(S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol, 71%, S; (1S,2S)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇，32%，S；(1R,2R)-1,2-双(乙氧基羰基)-1,2-乙二醇，33%，S；(4S,5S)-双(羟甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环, 3.7%, R. (R)-1,1'-联萘-2,2'-二醇酯的反应2-卤代-3-硝基苯甲酸的偶联净光学产率高达 85%；分子内环化以几乎完全的非对映选择性进行，以 42% 的分离产率得到 R,R-构型的环二酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1943
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 铜 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 18,21-dinitro-12,27-dioxaheptacyclo[26.8.0.02,11.03,8.014,19.020,25.031,36]hexatriaconta-1(28),2(11),3,5,7,9,14(19),15,17,20(25),21,23,29,31,33,35-hexadecaene-13,26-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2-naphthoic Acid 和 2-Halo-3-nitrobenzoic Acids 的手性二醇二酯的不对称 Ullmann 偶联反应：Atropisomeric 6,6'-Dinitrodiphenic Acids 的高度非对映选择性合成

  摘要：

  铜促进的 1-溴-2-萘甲酸手性二醇二酯的 Ullmann 反应导致轴不对称形成新形成的 1,1'-联萘键：手性二醇，连接两个萘基单元的表观净光学产率，和诱导的轴向手性如下：(S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol, 71%, S; (1S,2S)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇，32%，S；(1R,2R)-1,2-双(乙氧基羰基)-1,2-乙二醇，33%，S；(4S,5S)-双(羟甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环, 3.7%, R. (R)-1,1'-联萘-2,2'-二醇酯的反应2-卤代-3-硝基苯甲酸的偶联净光学产率高达 85%；分子内环化以几乎完全的非对映选择性进行，以 42% 的分离产率得到 R,R-构型的环二酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1943

文献信息

• MIYANO, SOTARO;HANDA, SHIGERU;SHIMIZU, KUNITOSHI;TAGAMI, KATSUYA;HASHIMOT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 7, 1943-1947
  作者：MIYANO, SOTARO、HANDA, SHIGERU、SHIMIZU, KUNITOSHI、TAGAMI, KATSUYA、HASHIMOT+

  DOI：——

  日期：——