1-chloro-2-(ethylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1346451-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-chloro-2-(ethylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1346451-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 259.757
• InChiKey: KNESBMTWJYAOCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 乙基磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到1-chloro-2-(ethylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  环亚胺的磺胺-施陶丁格环加成反应中的环选择性和立体化学†

  摘要：

  环亚胺的磺胺-施陶丁格环加成中的年环选择性和立体化学受环亚胺的环大小控制。本质上，环状亚胺的位阻控制环选择性，以及[2 s + 2 i + 2 i ]环中的立体化学。提出了一种逐步的[4 + 2]环化机理，其中包括分子间加成，CS键异构化以及随后的分子内加成，以解释[2 s + 2 i + 2 i]中的不同立体化学。]环行。分子间加成被认为是关键的立体确定步骤。首先，C3和C5的立体化学动力学由受控内切或外切加成亚胺到密钥两性离子2,3- thiaza -1,4-丁二烯型中间体，然后将C5和C6立体化学热力学由异构化控制前一步生成的两性离子内-或外-加合物中的C S键的位置。分子内添加不会影响[2 s + 2 i + 2 i ]环空的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/c5ra15717j

文献信息

• Diverse Reactions of Sulfonyl Chlorides and Cyclic Imines
  作者：Jing Liu、Shili Hou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1080/10426507.2011.608097

  日期：2011.12.1

  6-dihydro-4H-oxazines and thiazines, 4,5-dihydro-3H-benzo[c]azepine, and 3,4-dihydroisoquinoline, to produce diverse products instead of β-sultam derivatives. The results indicate that alkanesulfonyl chlorides react with cyclic imines to generate N-alkanesulfonyl cyclic iminium ions, which are attacked by nucleophiles, such as water and chloride anion, in the reaction systems, affording addition products

  摘要 虽然烷烃磺酰氯与线性亚胺反应生成 β-磺胺衍生物，但在本研究中，它们与各种环状亚胺反应，包括 1-吡咯啉、恶唑啉、5,6-二氢-4H-恶嗪和噻嗪，4， 5-二氢-3H-苯并[c]氮杂和3,4-二氢异喹啉，用于生产多种产品，而不是β-舒坦衍生物。结果表明，烷烃磺酰氯与环状亚胺反应生成N-烷烃磺酰基环状亚胺离子，在反应体系中受到水和氯阴离子等亲核试剂的攻击，生成加成产物。亚胺中间体不能通过闭环形成β-舒坦衍生物。芳烃磺酰氯与环状亚胺反应时表现出类似的行为。研究了磺酰氯与亚胺反应的范围和局限性。图形概要