14-fluorodaunorubicin hydrochloride | 118426-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 14-fluorodaunorubicin hydrochloride
• 英文别名: (2S,4S)-(+)-4-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexapyranosyl)-2-fluoroacetyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione hydrochloride；(7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-9-(2-fluoroacetyl)-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione;hydrochloride
• CAS: 118426-42-9
• 化学式: C₂₇H₂₈FNO₁₀*ClH
• 分子量: 581.979
• InChiKey: WJOVVDRJRIJERM-RUELKSSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-N-trifluoroacetyl-14-fluorodaunorubicin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到14-fluorodaunorubicin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  14-Fluoroanthracyclines. Novel syntheses and antitumor activity.

  摘要：

  以(-)-7-脱氧-4-去甲氧基大芸霉素酮((R)-11a)或(-)-7-脱氧大芸霉素酮((R)-11b)为出发点，合成了以L-脱氨基糖、D-2-脱氧核糖或L-2-脱氧岩藻糖为糖苷键的14-氟蒽环类化合物(5-10)。作为关键步骤，该合成路线采用了新颖的氟化反应，即在对甲苯磺酸的半当量存在下使用四丁基氟化铵，以及之前探索过的糖苷化反应，即使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化试剂。在 P388 体内试验中，5、6、9 和 10 表现出与阿霉素（1）相当的显著细胞毒性。在 P388 体内试验中，还观察到 6 和 9 具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3793

文献信息

• Efficient synthesis and antitumor activity of novel 14-fluoroanthracyclines
  作者：Teruyo Matsumoto、Masako Ohsaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96527-4

  日期：1987.1
• TEHRADZIMA, ATSURO;MATSUDA, FUYUXIKO;MATSUMOTO, MITSUE;SUDZUKI, MITIE;ASA+
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、MATSUDA, FUYUXIKO、MATSUMOTO, MITSUE、SUDZUKI, MITIE、ASA+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, TERUYO;OHSAKI, MASAKO;YAMADA, KAORU;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3793-3804
  作者：MATSUMOTO, TERUYO、OHSAKI, MASAKO、YAMADA, KAORU、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIM+

  DOI：——

  日期：——