(2S,3R)-7-methoxy-3-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin | 129784-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S,3R)-7-methoxy-3-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin
• 英文别名: (2S,3R)-7-methoxy-3-methyl-N,N-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 129784-53-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: QKCNEXZXPCSGSQ-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-7-methoxy-3-methyl-2-(n-propylamino)tetralin hydrochloride 、 1-碘代丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (2S,3R)-7-methoxy-3-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  顺式-7-羟基-3-甲基-2-（二丙基氨基）四氢萘的对映体的合成及药理作用。

  摘要：

  已合成了顺式7-羟基-3-甲基-2-（二丙基氨基）四氢萘的对映体（3），并通过使用以下方法评估了其对中央多巴胺（DA），5-羟基色胺和去甲肾上腺素（NE）受体的活性。大鼠的生化和行为测试。另外，测定了化合物对纹状体[3H]螺哌啶醇和[3H] N-丙基去甲吗啉结合位点的亲和力。对映体的绝对构型通过（+）-3的X射线衍射确定。两种对映异构体的药理作用是复杂的，但是（2R，3S）-7-羟基-3-甲基-2-（二丙基氨基）四氢萘[（-）-3]在体内产生的生化作用类似于经典DA D2产生的作用。 -受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00172a038

文献信息

• C1- and C3-methyl-substituted derivatives of 7-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin: activities at central dopamine receptors
  作者：Anette M. Johansson、J. Lars G. Nilsson、Anders Karlen、Uli Hacksell、Domingo Sanchez、Kjell Svensson、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson、Staffan Sundell、Lennart Kenne

  DOI：10.1021/jm00393a025

  日期：1987.10

  C1- and C3-methyl-substituted derivatives of the potent dopamine (DA) receptor agonist 7-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (7-OH-DPAT) have been synthesized, and their conformational preferences have been studied by use of NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and molecular mechanics (MMP2) calculations. The compounds were tested for activity at central DA receptors, by use of biochemical and behavioral tests in rats. (1S,2R)-7-Hydroxy-1-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin [(+)-10] was demonstrated to be sevenfold less potent than (2R)-7-OH-DPAT as a DA receptor agonist. The other new compounds were of lower potency or inactive.