Trimethylsilyl ethanesulfinate | 125208-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethylsilyl ethanesulfinate
• CAS: 125208-51-7
• 化学式: C₅H₁₄O₂SSi
• 分子量: 166.316
• InChiKey: CWQNJTXFKWYKKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0.7 °C
• 沸点：
  46 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylsilyl ethanesulfinate 、 苯基锂 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以199 mg的产率得到ethylphenylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成亚砜，利用DABSO /三甲基甲硅烷基氯序列产生的亚磺酰二阳离子当量

  摘要：

  描述了一种使用有机金属亲核试剂合成不对称亚砜的一锅法。从替代DABSO（DABCO- bis（二氧化硫））输送的二氧化硫用作初始亲电试剂，并与第一种有机金属试剂结合生成亚磺酸盐中间体。使用TMS-Cl（三甲基甲硅烷基氯）将亚磺酸盐原位转化为亚磺酸盐甲硅烷基酯可生成第二亲电试剂，从而可添加第二有机金属试剂。可以使用有机锂或格氏试剂，以高至极好的收率递送亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00712
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 乙基氯化镁 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Trimethylsilyl ethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成亚砜，利用DABSO /三甲基甲硅烷基氯序列产生的亚磺酰二阳离子当量

  摘要：

  描述了一种使用有机金属亲核试剂合成不对称亚砜的一锅法。从替代DABSO（DABCO- bis（二氧化硫））输送的二氧化硫用作初始亲电试剂，并与第一种有机金属试剂结合生成亚磺酸盐中间体。使用TMS-Cl（三甲基甲硅烷基氯）将亚磺酸盐原位转化为亚磺酸盐甲硅烷基酯可生成第二亲电试剂，从而可添加第二有机金属试剂。可以使用有机锂或格氏试剂，以高至极好的收率递送亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00712

文献信息

• Silicon in organosulphur chemistry. Part 2. Synthesis of unsymmetrical disulphides
  作者：Giuseppe Capozzi、Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Rosa Del Duce、Stefano Menichetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99178-0

  日期：1989.1

  Unsymmetrical aryl- and alkyl- disulphides are prepared from silylsulphides and thiosulphinates or thiosulphonates. Silyl sulphinic esters are also obtained in the reaction of the thiosulphonates.

  不对称的芳基和烷基二硫化物是由甲硅烷基硫化物和硫代硫酸盐或硫代磺酸盐制备的。在硫代磺酸盐的反应中也获得了甲硅烷基亚磺酸酯。
• Capozzi, Giuseppe; Capperucci, Antonella; Degl'Innocenti, Alessandro, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 7, p. 421 - 426
  作者：Capozzi, Giuseppe、Capperucci, Antonella、Degl'Innocenti, Alessandro、Duce, Rosa Del、Menichetti, Stefano

  DOI：——

  日期：——
• Silicon in organosulphur chemistry. Part 1. Synthesis of trisulphides
  作者：Giuseppe Capozzi、Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Rosa Del Duce、Stefano Menichetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99177-9

  日期：1989.1
• CAPOZZI, GIUSEPPE;CAPPERUCCI, ANTONELLA;DEGLINNOCENTI, ALESSANDRO;DEL, DU+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2991-2994
  作者：CAPOZZI, GIUSEPPE、CAPPERUCCI, ANTONELLA、DEGLINNOCENTI, ALESSANDRO、DEL, DU+

  DOI：——

  日期：——
• CAPOZZI, GIUSEPPE;CAPPERUCCI, ANTONELLA;DEGLINNOCENTI, ALESSANDRO;DUCE, R+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2995-2998
  作者：CAPOZZI, GIUSEPPE、CAPPERUCCI, ANTONELLA、DEGLINNOCENTI, ALESSANDRO、DUCE, R+

  DOI：——

  日期：——