tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxy)propyl-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate | 202740-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxy)propyl-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: t-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-N-[2-(4-nitrophenyl)-ethyl]carbamate；t-Butyl (s)-n-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-n-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 202740-28-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: QDPZPWPEGMBYTQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxy)propyl-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-(2-phenylamino-1,3-thiazol-4-yl)-4'-{2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]ethyl}acetanilide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  乙酰苯胺β3-肾上腺素能受体激动剂的化学选择性和公斤级合成

  摘要：

  我们描述了一种合成 β3-肾上腺素能受体激动剂 (S)-2-(2-phenylamino-1,3-thiazol-4-yl)-4'-{2-[(2-hydroxy-3-苯氧基丙基）氨基]乙基}乙酰苯胺（1）。关键在...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140240
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙胺 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxy)propyl-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel, potent and selective human β3-adrenergic receptor agonist

  摘要：

  The discovery of a novel, potent and selective beta(3)-adrenergic receptor (AR) agonist is described. SAR studies demonstrated the structural requirements for activity and selectivity. Compound 1c, which showed good beta(3)-AR activity and selectivity, was identified and pharmacokinetics were investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.001

文献信息

• Amide derivatives and medicinal compositions thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06048884A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  An amide derivative represented by the following general formula (I) or a salt thereof and a pharmaceutical composition containing the amide derivative and a pharmaceutically acceptable vehicle. ##STR1## (The symbols in the formula have the following meanings. (wherein A: heteroarylene; X: bond, O, S, --NR.sup.5 --, --NR.sup.5 CO--, --NR.sup.5 CONH--, --NR.sup.5 SO.sub.2 -- or --NR.sup.5 C(.dbd.NH)NH--; R.sup.1 : --H, -optionally substituted lower alkyl, -optionally substituted aryl, -optionally substituted heteroaryl or -optionally substituted cycloalkyl; R.sup.2a, R.sup.2b : --H or -lower alkyl, which may be the same or different; R.sup.3 : --H or -lower alkyl; R.sup.4a, R.sup.4b : --H or --OH, which may be the same different, or R.sup.4a and R.sup.4b are taken together to form .dbd.O or .dbd.N.about.O-lower alkyl; and R.sup.5 : --H or -lower alkyl.)

  以下是由下列一般式（I）表示的酰胺衍生物或其盐以及含有该酰胺衍生物和药用可接受载体的药物组合物。##STR1##（式中符号的含义如下。（其中A：杂芳烃；X：键，O，S，-NR.sup.5-，-NR.sup.5 CO-，-NR.sup.5 CONH-，-NR.sup.5 SO.sub.2-或-NR.sup.5 C(.dbd.NH)NH-；R.sup.1：-H，-可选择地取代的较低烷基，-可选择地取代的芳基，-可选择地取代的杂芳基或-可选择地取代的环烷基；R.sup.2a，R.sup.2b：-H或-较低烷基，可以相同也可以不同；R.sup.3：-H或-较低烷基；R.sup.4a，R.sup.4b：-H或-OH，可以相同也可以不同，或R.sup.4a和R.sup.4b一起形成.dbd.O或.dbd.N.about.O-较低烷基；以及R.sup.5：-H或-较低烷基。）
• Synthesis and evaluation of novel phenoxypropanolamine derivatives containing acetanilides as potent and selective β3-adrenergic receptor agonists
  作者：Tatsuya Maruyama、Kenichi Onda、Masahiko Hayakawa、Norio Seki、Takumi Takahashi、Hiroyuki Moritomo、Takayuki Suzuki、Tetsuo Matsui、Toshiyuki Takasu、Itsuro Nagase、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.044

  日期：2009.5

  In the search for potent and selective human β3-adrenergic receptor (AR) agonists as potential drugs for the treatment of obesity and noninsulin-dependent (type II) diabetes, a novel series of phenoxypropanolamine derivatives containing acetanilides were prepared and their biological activities were evaluated at the human β3-, β2-, and β1-ARs. Several of the analogues (21a, 21b, and 27a) exhibited

  在寻找有效和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（II型）糖尿病的潜在药物时，制备了一系列新的含乙酰苯胺的苯氧基丙醇胺衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在人类β3-，β2-和β1-ARs中。几个类似物（21a，21b和27a）在β3-AR上显示出强大的激动活性。在本文所述的化合物中，发现N-甲基-1-苄基咪唑-2-基乙酰苯胺衍生物（21b）是最有效和选择性最强的β3-AR激动剂，EC 50β1-或β2-AR的值仅为0.28μM，且无激动活性。另外，在啮齿动物糖尿病模型中21b显示出显着的降血糖活性。
• JPH10158233A
  申请人：——

  公开号：JPH10158233A

  公开（公告）日：1998-06-16