4-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-but-3-ynyl]-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pent-3-ynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 769957-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-but-3-ynyl]-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pent-3-ynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 769957-54-2
• 化学式: C₂₆H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 480.836
• InChiKey: GRBYRLDPUAKTIE-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-but-3-ynyl]-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pent-3-ynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-[5-(1-hydroxy-pent-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。

  DOI：

  10.1039/b406397j
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二恶茂-4,5-二甲酸二乙酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-but-3-ynyl]-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pent-3-ynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。

  DOI：

  10.1039/b406397j