endo-7,8-dibromo-5,10-epoxy-6,9-diphenyl-1,2,4b1,5,10,10a-hexahydrobenzo[k]cyclopenta[cd]fluoranthene | 1360548-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: endo-7,8-dibromo-5,10-epoxy-6,9-diphenyl-1,2,4b1,5,10,10a-hexahydrobenzo[k]cyclopenta[cd]fluoranthene
• CAS: 1360548-16-8
• 化学式: C₃₄H₂₂Br₂O
• 分子量: 606.356
• InChiKey: SRTQGIJRGRKHLY-HVXFKJKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-7,8-dibromo-5,10-epoxy-6,9-diphenyl-1,2,4b1,5,10,10a-hexahydrobenzo[k]cyclopenta[cd]fluoranthene 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 endo-syn-5,12:7,10-diepoxy-6,11-diphenyl-4b,5,7,10,12,12a-hexahydrocyclopenta[cd]naphtho[2,3-k]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  完全共轭双链循环的证据

  摘要：

  给出了第一个完全共轭双链循环存在的间接证据链。产品具有富勒烯C 84（D 2）并带有四个己基链或四个苯基。还显示了未取代的母体循环。证据链主要基于质谱分析和捕获反应，后者得到量子力学计算的支持。同样重要的是，苯基取代和未取代的产物不能发生[1,5]氢转移，这是烷基取代类似物最近无法排除的唯一合理的副反应。结论是，完全芳族目标确实存在于气相中。它们是否可以在应用条件下在溶液中生成尚不能确定。理论证据反对。

  DOI：

  10.1002/chem.201100443
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-carbonylo-9,10-epoxy-1,2,3,4,5,8-hexaphenyl-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracene 、 1,2-dihydropyracylene 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以16%的产率得到endo-7,8-dibromo-5,10-epoxy-6,9-diphenyl-1,2,4b1,5,10,10a-hexahydrobenzo[k]cyclopenta[cd]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  完全共轭双链循环的证据

  摘要：

  给出了第一个完全共轭双链循环存在的间接证据链。产品具有富勒烯C 84（D 2）并带有四个己基链或四个苯基。还显示了未取代的母体循环。证据链主要基于质谱分析和捕获反应，后者得到量子力学计算的支持。同样重要的是，苯基取代和未取代的产物不能发生[1,5]氢转移，这是烷基取代类似物最近无法排除的唯一合理的副反应。结论是，完全芳族目标确实存在于气相中。它们是否可以在应用条件下在溶液中生成尚不能确定。理论证据反对。

  DOI：

  10.1002/chem.201100443