(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-((6-chloropyridin-3-yl)methoxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-5H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,5-diol | 1187196-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-((6-chloropyridin-3-yl)methoxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-5H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,5-diol
• CAS: 1187196-09-3
• 化学式: C₃₃H₅₂ClNO₃
• 分子量: 546.234
• InChiKey: ACIVCGIQOHBTCA-VPRUIZIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  62.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 胆甾烷-3,5,6-三醇 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 以30%的产率得到(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-((6-chloropyridin-3-yl)methoxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-5H-cyclopenta[a]phenanthrene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new α-chloropyridine derivatives of steroidal 3β,5α,6β-triols and 3β,5-dihydroxy-6-ketones

  摘要：

  通过将 3β、5α、6β-三羟基类固醇或 3β、5-二羟基-6-酮类固醇与 2-氯-5-氯甲基吡啶反应，合成了含有生物碱表巴丁和新烟碱类杀虫剂所特有的 6-氯吡啶基团的新类固醇衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9266-5