3',6'-diiodo-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid | 952745-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-diiodo-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid
• CAS: 952745-26-5
• 化学式: C₂₁H₁₀I₂O₅
• 分子量: 596.116
• InChiKey: FKUZQNCHNJOJRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-diiodo-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N',N'-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-Cyanorhodamines: cell-permeant, photostable and bathochromically shifted analogues of fluoresceins

  摘要：

  “N-氰基玫瑰红素”是荧光素的稳定、透过细胞膜的类似物，具有与HaloTag蛋白快速标记动力学和多色超分辨率显微镜下无背景的图像。”

  DOI：

  10.1039/d2sc02448a
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 、 1,2,4-苯三甲酸 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 3',6'-diiodo-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence ratiometric assays of hydrogen peroxide and glucose in serum using conjugated polyelectrolytes

  摘要：

  我们合成了一种新型水溶性阳离子聚芴，其聚合物主链上共价连接有硼酸盐保护的荧光素（过氧氟-1）（PF-FB），可作为荧光探针光学检测血清中的过氧化氢（H2O2）和葡萄糖。过氧氟-1 以内酯形式存在，无色无荧光。在不加入 H2O2 的情况下，芴单元（供体）与过氧氟-1（受体）之间不会发生荧光共振能量转移（FRET），在芴单元被激发时只能观察到蓝色的供体发射。在 H2O2 存在的情况下，过氧氟-1 可以与 H2O2 发生特异性反应，使硼酸保护基团脱保护，生成绿色荧光素。荧光素的吸收与聚芴的发射相重叠，从而促进了芴单元与荧光素之间有效的 FRET。通过触发发射颜色的转变和蓝绿发射强度的比例变化，可以检测缓冲溶液和血清中的 H2O2 及其浓度变化。PF-FB 探针可检测 4.4 至 530 µM 范围内的 H2O2。由于葡萄糖氧化酶（GOx）能特异性地催化 β-D-(+)- 葡萄糖氧化生成 H2O2，因此葡萄糖检测也可以用 PF-FB 探针作为信号转换器来实现。这样，一种检测血清中过氧化氢（H2O2）和葡萄糖的光学测定方法就诞生了，它将基于 FRET 的荧光比率测定技术与共轭聚合物的光收集特性结合在一起。

  DOI：

  10.1039/b703856a