2-hydroxy-1,1-dimethoxy-pentan-3-one | 117921-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1,1-dimethoxy-pentan-3-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1,1-dimethoxypentan-3-one
• CAS: 117921-66-1
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: JXCBBBHVQBNZNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基戊烷-3-酮 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-hydroxy-1,1-dimethoxy-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kochetkov,N.K.; Nifant'ev,E.E., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 1848 - 1853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic Cross‐Benzoin‐Type Condensation of Aliphatic Aldehydes: Enantioselective Synthesis of 1‐Alkyl‐1‐hydroxypropan‐2‐ones and 1‐Alkyl‐1‐hydroxybutan‐2‐ones
  作者：Graziano Di Carmine、Olga Bortolini、Alessandro Massi、Michael Müller、Giovanni Bernacchia、Giancarlo Fantin、Daniele Ragno、Pier Paolo Giovannini

  DOI：10.1002/adsc.201800357

  日期：2018.11.5

  with high conversions (89–99%) and in good to high enantiomeric excess (72–99% ee). In a similar way, high conversions (75–99%) and good ee (76–99%) were observed in reactions performed with the same set of aldehyde acceptors, but using 4‐hydroxy‐4‐methylhexan‐3‐one as propionyl anion donor. This is the first time that most of the products described herein have been prepared via benzoin‐type condensation

  苯甲素类反应已被广泛用作制备α的合成策略-羟基酮。硫胺二磷酸（ThDP）依赖性酶是此类反应类型的不对称形式的出色催化剂。特别是，在芳族反应物的交叉安息香缩合和芳族/脂肪族混合反应中，这些酶的使用导致了高水平的化学，区域和立体选择性。目前的工作证实了脂族反应物的这一趋势，概述了由ThDP依赖性乙酰丙酮：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao： DCPIP OR）。在这些反应中，使用3-羟基-3-甲基丁-2-酮（甲基乙酰丁）作为活化的乙醛供体，而4-羟基-4-甲基己基-3-酮是首次用作活化丙醛的前体。除了3-羟基戊烷-2-酮和3-羟基己酮-2-酮分别通过甲基乙酰丙酮分别与丙醛和丁醛缩合而得到外消旋形式外，所有其他产物均是通过使用同一供体进行反应而获得的较高的转化率（89–99％）和对映异构体过量至较高的对映体（72–99％）获得了具有更多受阻醛受体的化合物ee）。以类似的方式，在使用相同的一组醛受体但