2-[(E)-2-methoxyethenyl]sulfanylnaphthalene | 1426261-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(E)-2-methoxyethenyl]sulfanylnaphthalene
• CAS: 1426261-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: DMPKFSKSDWZPPF-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-methoxyethenyl]sulfanylnaphthalene 、 2,3,4,5-di-O-isopropylidenealdehydo-L-xylose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到methyl 3,5;6,7-di-O-isopropylidene-2-deoxy-2-(2-naphthylthio)-β-D-glycero-D-ido-heptofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Thioaldoses via BF3-Promoted Cycloaddition of β-Methoxyvinyl Sulfides with 2,3-O-Isopropylidene Derivatives of aldehydo-Aldoses

  摘要：

  A highly stereoselective approach to the synthesis of 2-thioaldose derivatives via BF3-promoted cycloaddition of beta-methoxyvinyl sulfides with 2,3-O-isopropylidene derivatives of aldehydo-aldoses is described.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317860
• 作为产物：
  描述：

  [2]naphthylsulfanyl-acetaldehyde dimethylacetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到2-[(E)-2-methoxyethenyl]sulfanylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Thioaldoses via BF3-Promoted Cycloaddition of β-Methoxyvinyl Sulfides with 2,3-O-Isopropylidene Derivatives of aldehydo-Aldoses

  摘要：

  A highly stereoselective approach to the synthesis of 2-thioaldose derivatives via BF3-promoted cycloaddition of beta-methoxyvinyl sulfides with 2,3-O-isopropylidene derivatives of aldehydo-aldoses is described.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317860