(2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)undecane | 191108-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)undecane
• CAS: 191108-59-5
• 化学式: C₁₉H₄₂O₃Si
• 分子量: 346.626
• InChiKey: BGAADUWZGKAAAG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)undecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 对苯醌 、 sodium bromide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.3h， 生成 (2S,3S)-1-bromo-2-(trichloromethylcarbonylamino)-3-(methoxymethoxy)dodecane
  参考文献：
  名称：

  克拉维酚A，C和H的总合成†

  摘要：

  从地中海海鞘卷柏（Clavelina phlegraea）首次合成了克拉瓦米酚A和C，（2 R，3 S）-2-氨基-3-链烷醇，总产率为29％。关键步骤涉及钯（II）催化的定向Overman重排，以创建C–N键并安装赤型构型，而一锅三氢化锡氢化物介导的还原反应可同时形成甲基侧链和N-乙酰基团体。类似地，使用还提供了细胞毒性脱乙酰基类似物的方法，完成了克拉瓦米酚H的第一个总合成，总产率为48％。

  DOI：

  10.1039/c1ob06060k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 二甲基硫 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)undecane
  参考文献：
  名称：

  克拉维酚A，C和H的总合成†

  摘要：

  从地中海海鞘卷柏（Clavelina phlegraea）首次合成了克拉瓦米酚A和C，（2 R，3 S）-2-氨基-3-链烷醇，总产率为29％。关键步骤涉及钯（II）催化的定向Overman重排，以创建C–N键并安装赤型构型，而一锅三氢化锡氢化物介导的还原反应可同时形成甲基侧链和N-乙酰基团体。类似地，使用还提供了细胞毒性脱乙酰基类似物的方法，完成了克拉瓦米酚H的第一个总合成，总产率为48％。

  DOI：

  10.1039/c1ob06060k

文献信息

• Enantioselective [2,3] sigmatropic rearrangement mediated by a butyllithium–chiral ligand complex
  作者：Shino Manabe

  DOI：10.1039/a700906b

  日期：——

  The first enantioselective [2,3] sigmatropic rearrangement of acyclic diprop-2-ynyl ethers and alkenyl benzyl ethers is achieved by a BuLi–chiral ligand complex.

  首次通过BuLi-手性配体复合物实现了非环状二丙-2-炔基醚和烯基苄醚的对映选择性[2,3] σ-转位重排反应。