(Z)-2-(ethylthio)-3-phenylacrylaldehyde | 1582784-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-(ethylthio)-3-phenylacrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2-ethylsulfanyl-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 1582784-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: RJNKQXVDEIFMGH-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(ethylthio)-3-phenylpropanal 在 potassium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(Z)-2-(ethylthio)-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed formal cross-coupling reaction of α-haloenals with thiols: organocatalytic construction of sp2 carbon–sulfur bonds

  摘要：

  开发了一种新型N-杂环卡宾（NHC）催化的形式交叉偶联反应，涉及α-卤代烯醛和硫醇。在5 mol% NHC前体和1.6 equiv.碳酸钾的存在下，多种硫醇与α-卤代烯醛反应，以53%至91%的产率生成α-硫代烯醛，并具有优异的Z-选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc00154k