| 1426533-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• CAS: 1426533-12-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: IMASGDKWFCVDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 (R)-6,6'-diethyl-7,7'-diiodo-1,1'-spirobiindane 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺二茚基手性高价碘催化萘酚的不对称脱芳构化螺内酯化

  摘要：

  本报告详细介绍了基于螺茚满的手性高价碘试剂的开发，特别关注其结构解析，以在萘酚的氧化脱芳构化螺内酯化过程中有效地不对称诱导手性螺环中心。在这项研究中，我们合成了一系列新的邻位官能化螺联茚催化剂，并证明了碘原子邻位取代基的存在可以显着提高对映选择性。基于螺联茚烷的高价碘催化剂的结构阐明导致在萘酚的氧化脱芳构化螺内酯化过程中螺中心的立体选择性结构的进一步改进。因此，在高价碘化学中具有最高报告水平的对映选择性的催化氧化也已实现，同时具有极好的不对称诱导水平（底物 3a 为 92% ee）。因此，这项涉及一系列改性碘催化剂的研究可以提供关于过渡态和反应中间体的重要线索，以帮助科学家了解立体选择性的起源。通过考虑邻位取代基效应和 X 射线分析的结果，假设了一个合理的过渡态模型和反应中的中间体，用于立体选择性地形成螺内酯产物。在这个反应模型中，通过使用螺联茚催化剂获得的高对映体过量可以很好地解释为通过

  DOI：

  10.1021/ja401074u