{2-[2-(2-Nitro-phenyl)-acetyl]-phenyl}-acetic acid methyl ester | 363159-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: {2-[2-(2-Nitro-phenyl)-acetyl]-phenyl}-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[2-[2-(2-nitrophenyl)acetyl]phenyl]acetate
• CAS: 363159-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: AZXFMLPCDZARDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-(2-Nitro-phenyl)-acetyl]-phenyl}-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯介导的邻乙酰基苯乙酸的全合成：吲哚[2,3 - b ]萘-6,11-二酮的一般路线

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的，有效的一般合成ö -acetylphenylacetic酸由赫克钯催化的芳基化Ñ丁基乙烯基醚与ö -bromophenylacetic酸，并将其应用到吲哚并[2,3-的合成b ]萘-6- ，11-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00884-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)乙酸甲酯 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 硫酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 {2-[2-(2-Nitro-phenyl)-acetyl]-phenyl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯介导的邻乙酰基苯乙酸的全合成：吲哚[2,3 - b ]萘-6,11-二酮的一般路线

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的，有效的一般合成ö -acetylphenylacetic酸由赫克钯催化的芳基化Ñ丁基乙烯基醚与ö -bromophenylacetic酸，并将其应用到吲哚并[2,3-的合成b ]萘-6- ，11-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00884-x

文献信息

• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。