2-[¹⁸F]fluoro-α-methyltyrosine | 124705-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-[¹⁸F]fluoro-α-methyltyrosine
• 英文别名: α-methyl-2-[18F]-fluoro-p-tyrosine；2-amino-3-(2-(18F)fluoranyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 124705-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₃
• 分子量: 212.21
• InChiKey: KKCUZTNSZYBKBG-KXMUYVCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸 生成 2-[¹⁸F]fluoro-α-methyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON <18>F-FLUORIERTEN ALPHA-AMINOSÄUREN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF <18>F-FLUORINATED ALPHA ACIDS
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ACIDES AMINES ALPHA FLUORES< >AU <18>F

  摘要：

  该发明涉及一种制备18F-氟化α-氨基酸和18F-氟化α-氨基酸衍生物的方法。其中包括以下步骤：(a) 将具有以下结构的18F-氟化合物I与R1和R2分别表示氢、羟基、苄氧基或含有1至5个碳原子的烷氧基，或者R1和R2共同形成一个-0-CH2-0-基团；X表示卤素、对甲苯磺酰基、甲磺酰基或三氟甲磺酰基；与具有以下结构的化合物II的R3表示氢或含有1至5个碳原子的直链或支链烷基的非手性或手性Ni(II)络合物、一个手性催化剂和一个辅助碱；以及(b) 分解步骤(a)中得到的化合物。

  公开号：

  WO2003099746A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PRECURSORS FOR L-3,4-DIHYDROXY-6- [18F] FLUOROPHENYL ALAINE AND 2- [18F] FLUORO-L-TYROSINE AND THE ALPHA-METHYLATED DERIVATIVES THEREOF, PRECURSOR, AND METHOD FOR PRODUCING L-3, 4DIHYDROXY-6- [18F] FLUOROPHENYLALANINE AND 2- [18F] FLUORO-L-TYROSINE AND THE ALPHA-METHYLATED DERIVATIVES FROM THE PRECURSOR
  申请人：Wagner Franziska

  公开号：US20100261913A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Disclosed is a method for producing precursors for L-3,4-dihydroxy-6-[ 18 F]fluorophenylalanine and 2-[ 18 F]fluoro-L-tyrosine and the α-methylated derivatives thereof, the precursor, and to a method for producing L-3,4-dihydroxy-6-[ 18 F]fluorophenylalanine and 2-[ 18 F]fluoro-L-tyrosine and the α-methylated derivatives thereof from the precursor. A compound of formula (3) is provided which enables automated synthesis of L-3,4-dihydroxy-6-[ 18 F]fluorophenylalanine and 2-[ 18 F]fluoro-L-tyrosine. The enantiomeric purity of the product is ≧98%.

  揭示了一种用于生产L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸及其α-甲基衍生物的前体的方法，以及从前体生产L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸及其α-甲基衍生物的方法。提供了一种化合物的化学式（3），可实现L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸的自动合成。产品的对映体纯度≧98%。
• METHOD FOR PRODUCING PRECURSORS FOR L-3,4-DIHYDROXY-6-[18F]FLUOROPHENYLALANINE AND 2-[18F]FLUORO-L-TYROSINE AND THE A-METHYLATED DERIVATIVES THEREOF, PRECURSOR, AND METHOD FOR PRODUCING L-3,4DIHYDROXY-6-[18F]FLUOROPHENYLALANINE AND 2-[18F]FLUORO-L-TYROSINE AND THE A-METHYLATED DERIVATIVES FROM THE PRECURSOR
  申请人：WAGNER Franziska

  公开号：US20130060063A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed is a method for producing precursors for L-3,4-dihydroxy-6-[ 18 F]fluorophenylalanine and 2-[ 18 F]fluoro-L-tyrosine and the α-methylated derivatives thereof, the precursor, and to a method for producing L-3,4-dihydroxy-6[ 18 F]fluorophenylalanine and 2-[ 18 F]fluoro-L-tyrosine and the α-methylated derivatives thereof from the precursor. A compound of formula (3) is provided which enables automated synthesis of L-3,4-dihydroxy-6-[ 18 F]fluorophenylalanine and 2-[ 18 F]fluoro-L-tyrosine. The enantiomeric purity of the product is ≧98%.

  本发明公开了一种用于生产L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸及其α-甲基衍生物的前体物的方法，以及从该前体物生产L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸及其α-甲基衍生物的方法。提供了式（3）的化合物，它能够自动合成L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸。产品的对映体纯度≧98%。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON <18>F-FLUORIERTEN ALPHA-AMINOSÄUREN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF <18>F-FLUORINATED ALPHA ACIDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ACIDES AMINES ALPHA FLUORES< >AU <18>F
  申请人：ABX GMBH

  公开号：WO2003099746A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 18F-fluorierten α-Aminosäuren und 18F-fluorierten α-Amino­säurederivaten. Dabei sind folgende Schritte vorgesehen: (a) Umsetzen einer 18F-fluorierten Verbindung der For­mel I in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Hydro­xygruppe, eine Benzyloxygruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen oder Rl und R2 gemeinsam eine -0-CH2-0-Gruppe bilden; und X ein Halogen, eine Tosyl-, Mesyl- oder Trifluormethan­sulfonyl-Gruppe darstellt; mit einem achiralen oder chiralen Ni(II)-Komplex einer Schiffchen Base einer Verbindung der Formel II in der R3 Wasserstoff oder eine unverzeigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, in Ge­genwart eines chiralen Katalysators und einer Hilfsbase; und (b) Spalten der in Schritt (a) erhaltenen Verbindung.

  该发明涉及一种制备18F-氟化α-氨基酸和18F-氟化α-氨基酸衍生物的方法。其中包括以下步骤：(a) 将具有以下结构的18F-氟化合物I与R1和R2分别表示氢、羟基、苄氧基或含有1至5个碳原子的烷氧基，或者R1和R2共同形成一个-0-CH2-0-基团；X表示卤素、对甲苯磺酰基、甲磺酰基或三氟甲磺酰基；与具有以下结构的化合物II的R3表示氢或含有1至5个碳原子的直链或支链烷基的非手性或手性Ni(II)络合物、一个手性催化剂和一个辅助碱；以及(b) 分解步骤(a)中得到的化合物。