2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxy-6-nitro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one | 357339-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxy-6-nitro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: 6-nitro-2',7'-dichlorofluorescein
• CAS: 357339-83-4
• 化学式: C₂₀H₉Cl₂NO₇
• 分子量: 446.2
• InChiKey: FTTDMNDRVPOEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  119.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸酐 、 4-氯间苯二酚 反应 24.0h， 生成 5-nitro-2',7'-dichlorofluorescein 、 2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxy-6-nitro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Regioisomerically Pure 5-Functionalized 2′,7′-Dichloro­fluoresceins

  摘要：

  在多克规模上分离出了 Regioisomerically pure 2′,7′-dichloro-5-nitrofluorescein，并以此为中间体生成了三种可用于标记生物大分子的化合物，即相应的氨基、叠氮和（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-氨基）衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088010

文献信息

• Convenient synthesis of regioisomerically pure 5- and 6-functionalized xanthene dyes via SNAr reaction and comparison of their reactivity towards click reaction
  作者：Masaya Mori、Yuuta Fujikawa、Hideshi Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131087

  日期：2020.4

  analysis of the acid-base equilibrium of 5(6)-nitro xanthene dyes has shown that they exist predominantly in the colorless spirolactone form in certain aprotic dipolar solvents. In such solvents, regioisomerically selective ipso-substitution of the nitro group by sodium azide occurs at the 6- position but not at the 5- position due to the electron-withdrawing spirolactone moiety at the para-position, relative

  在这项研究中，我们为5（6）-功能化的x吨基荧光团的两种异构体的单独制备提供了一种有效的通用策略。5（6）-硝基x吨染料的酸碱平衡的光谱分析表明，它们在某些质子惰性偶极溶剂中主要以无色螺内酯形式存在。在这样的溶剂中，结构异构体选择性的本位由叠氮化钠的硝基3'-取代发生在6-位，但不是在5-位由于在吸电子基团螺内酯对-相对于硝基的位置。该反应允许分离具有6-叠氮基的异构体和完整的5-硝基异构体。然后将后者的5-硝基还原为氨基，然后转化为叠氮基。该策略使得能够从前体的混合物中分别制备5-和6-官能化的异构体，否则这是无法实现的。然后通过应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）与bicycle [6.1.0] non-4-yene（BCN）比较叠氮化物异构体的反应性。