2-[2-Ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylsulphonyl)phenyl]-quinazolin-4(3H)-one | 150479-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[2-Ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylsulphonyl)phenyl]-quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[2-Ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylsulphonyl)phenyl]quinazolin-4(3H)-one；2-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 150479-47-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 428.512
• InChiKey: ALRHINCPMIXPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-ethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 以79%的产率得到2-[2-Ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylsulphonyl)phenyl]-quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinone antianginal agents

  摘要：

  公式为：##STR1##及其药用盐，其中R.sup.1为H，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基或CONR.sup.5 R.sup.6；R.sup.2为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.3为C.sub.2 -C.sub.4烷基；R.sup.4为H，C.sub.2 -C.sub.4烷酰基，可选择地取代为NR.sup.7 R.sup.8，(羟基)C.sub.2 -C.sub.4烷基，可选择地取代为NR.sup.7 R.sup.8，CH.dbd.CHCO.sub.2 R.sup.9，CH.dbd.CHCONR.sup.7 R.sup.8，CH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.9，CH.sub.2 CH.sub.2 CONR.sup.7 R.sup.8，SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8，SO.sub.2 NH(CH.sub.2).sub.n NR.sup.7 R.sup.8或咪唑基；R.sup.5和R.sup.6分别独立为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.7和R.sup.8分别独立为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基，或与它们连接的氮原子一起形成吡咯啉基，哌啶基，吗啉基或4-(NR.sup.10)-1-哌嗪基，其中所述任一基可选择地取代为CONR.sup.5 R.sup.6；R.sup.9为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.10为H，C.sub.1 -C.sub.3烷基或(羟基)C.sub.2 -C.sub.3烷基；n为2，3或4；但R.sup.4不为H时，当R.sup.1为H，C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基时，它们是选择性cGMP PDE抑制剂，用于治疗心血管疾病，如心绞痛，高血压，心力衰竭和动脉粥样硬化。

  公开号：

  US05482941A1

文献信息

• Quinazolinone antianginal agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05482941A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  Compounds of formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sup.1 is H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or CONR.sup.5 R.sup.6 ; R.sup.2 is H or- C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.3 is C.sub.2 -C.sub.4 alkyl; R.sup.4 is H, C.sub.2 -C.sub.4 alkanoyl optionally substituted with NR.sup.7 R.sup.8, (hydroxy)C.sub.2 -C.sub.4 alkyl optionally substituted with NR.sup.7 R.sup.8, CH.dbd.CHCO.sub.2 R.sup.9, CH.dbd.CHCONR.sup.7 R.sup.8, CH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.9, CH.sub.2 CH.sub.2 CONR.sup.7 R.sup.8, SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8, SO.sub.2 NH(CH.sub.2).sub.n NR.sup.7 R.sup.8 or imidazolyl; R.sup.5 and R.sup.6 are each independently H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.7 and R.sup.8 are each independently H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino, morpholino or 4-(NR.sup.10)-1-piperazinyl group wherein any of said groups is optionally substituted with CONR.sup.5 R.sup.6 ; R.sup.9 is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.10 is H, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or (hydroxy)C.sub.2 -C.sub.3 alkyl; and n is 2, 3 or 4; with the proviso that R.sup.4 is not H when R.sup.1 is H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; are selective cGMP PDE inhibitors useful in the treatment of cardiovascular disorders such as angina, hypertension, heart failure and atherosclerosis.

  公式为：##STR1##及其药用盐，其中R.sup.1为H，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基或CONR.sup.5 R.sup.6；R.sup.2为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.3为C.sub.2 -C.sub.4烷基；R.sup.4为H，C.sub.2 -C.sub.4烷酰基，可选择地取代为NR.sup.7 R.sup.8，(羟基)C.sub.2 -C.sub.4烷基，可选择地取代为NR.sup.7 R.sup.8，CH.dbd.CHCO.sub.2 R.sup.9，CH.dbd.CHCONR.sup.7 R.sup.8，CH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.9，CH.sub.2 CH.sub.2 CONR.sup.7 R.sup.8，SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8，SO.sub.2 NH(CH.sub.2).sub.n NR.sup.7 R.sup.8或咪唑基；R.sup.5和R.sup.6分别独立为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.7和R.sup.8分别独立为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基，或与它们连接的氮原子一起形成吡咯啉基，哌啶基，吗啉基或4-(NR.sup.10)-1-哌嗪基，其中所述任一基可选择地取代为CONR.sup.5 R.sup.6；R.sup.9为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.10为H，C.sub.1 -C.sub.3烷基或(羟基)C.sub.2 -C.sub.3烷基；n为2，3或4；但R.sup.4不为H时，当R.sup.1为H，C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基时，它们是选择性cGMP PDE抑制剂，用于治疗心血管疾病，如心绞痛，高血压，心力衰竭和动脉粥样硬化。
• QUINAZOLINONE ANTIANGINAL AGENTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0628032B1

  公开（公告）日：1998-05-13
• US5482941A
  申请人：——

  公开号：US5482941A

  公开（公告）日：1996-01-09
• US6562830B1
  申请人：——

  公开号：US6562830B1

  公开（公告）日：2003-05-13
• [EN] QUINAZOLINONE ANTIANGINAL AGENTS
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1993012095A1

  公开（公告）日：1993-06-24

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or CONR5R6; R2 is H or C1-C4 alkyl; R3 is C2-C4 alkyl; R4 is H, C2-C4 alkanoyl optionally substituted with NR7R8, (hydroxy)C2-C4 alkyl optionally substituted with NR7R8, CH=CHCO2R9, CH=CHCONR7R8, CH2CH2CO2R9, CH2CH2CONR7R8, SO2NR7R8, SO2NH(CH2)nNR7R8 or imidazolyl; R5 and R6 are each independently H or C1-C4 alkyl; R7 and R8 are each independently H or C1-C4 alkyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino, morpholino or 4-(NR10)-1-piperazinyl group wherein any of said groups is optionally substituted with CONR5R6; R9 is H or C1-C4 alkyl; R10 is H, C1-C3 alkyl or (hydroxy)C2-C3 alkyl; and n is 2, 3 or 4; with the proviso that R4 is not H when R1 is H, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy; are selective cGMP PDE inhibitors useful in the treatment of cardiovascular disorders such as angina, hypertension, heart failure and atherosclerosis.(FR) Composés de la formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables dans laquelle: R1 représente H, un alkyle C1C4, un alcoxy C1-C4 ou CONR5R6; R2 représente H ou un alkyle C1-C4; R3 représente un alkyle C2-C4; R4 représente H, un alcanoyle C2-C4 optionnellement substitué avec NR7R8, un alkyle C2-C4 (hydroxy) optionnellement substitué avec NR7R8, CH=CHCO2R9, CH=CHCONR7R8, CH2CH2CO2R9,CH2CH2CONR7R8, SO2NR7R8, SO2NH(CH2)nNR7R8 ou un imidazolyle; R5 et R6 représentent chacun indépendamment H ou un alkyle C1-C4; R7 et R8 representent chacun H ou un alkyle C1-C4 ou ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, forment un groupement pyrrolidiné, pipéridiné, morpholino ou 4-(NR10)-1 pipérazinyle dans lequel chacun des dits groupement est optionnellement substitué avec CONR5R6; R9 représente H ou un alkyle C1-C4; R10 représente H, un alkyle C1-C3 ou un alkyle C2-C3 (hydroxy); et n vaut 2, 3 ou 4; à la condition que R4 ne représente pas H lorsque R1 represente H, un alkyle C1-C4 ou un alcoxy C1-C4. Ces composés sont des inhibiteurs cGMP PDE sélectifs, utiles dans le traitement des maladies cardio-vasculaires telles que l'angine, l'hypertension, les troubles cardiaques et l'athérosclérose.