2H-chromen-4-ylmethanol | 15779-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2H-chromen-4-ylmethanol
• CAS: 15779-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RWYDTOMXYMCCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-chromen-4-ylmethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloromethyl-Δ³-chromene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Bioactive Polyheterocycles: Sequential [3, 3] Sigmatropic Rearrangements of 6-(4-Aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]Benzopyran-2-Ones

  摘要：

  7a-Methyl-13,13a-dihydro-7aH-furo[3,2-c : 5,4-f']bis-[1]benzopyran-3-ones (4a-d) are regioselectively synthesised in 65-75% yields by the sequential rearrangements of 6-(4-aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]benzopyran-2-ones (3a-d) in refluxing N,N-diethylaniline (15 h). However, addition of toluene-4-sulphonic acid in the reaction mixture improved the yield (80-85%) and reduced the reaction time (10 h).

  DOI：

  10.1080/00397919808004939
• 作为产物：
  描述：

  4-phenoxybut-2-yn-1-ol 在 indium (III) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2H-chromen-4-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  通过In（III）活化的乙炔底物的环闭合选择性形成六元氧杂环丙烷和碳环化合物

  摘要：

  公开了有效地In（III）催化的六元环闭合的十五个实例，其产生了双，三和四环产物。

  DOI：

  10.1021/ol202621g

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Spirocyclization through CC Bond Cleavage of Benzocyclobutenones: An Efficient Approach to Functionalized Spirocycles
  作者：Tao Xu、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310149

  日期：2014.2.10

  The rhodium‐catalyzed formation of all‐carbon spirocenters involves a decarbonylative coupling of trisubstituted cyclic olefins and benzocyclobutenones through CC activation. The metal–ligand combination [Rh(CO)2Cl}2]/P(C6F5)3 catalyzed this transformation most efficiently. A range of diverse spirocycles were synthesized in good to excellent yields and many sensitive functional groups were tolerated

  铑催化的全碳螺中心的形成涉及三取代环烯烃和苯并环丁烯酮通过C → C活化的脱羰偶联。金属-配体组合[Rh(CO) 2 Cl} 2 ]/P(C 6 F 5 ) 3最有效地催化该转化。合成了一系列不同的螺环，收率良好至优异，并且可以耐受许多敏感官能团。机理研究支持通过 β-H 消除/脱羰途径发生的氢转移过程。
• Selective Formation of Six-Membered Oxa- and Carbocycles by the In(III)-Activated Ring Closure of Acetylenic Substrates
  作者：Wen-Wei Qiu、Karavadhi Surendra、Liang Yin、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol202621g

  日期：2011.11.4

  Fifteen examples are disclosed of efficient In(III)-catalyzed six-membered ring closure leading to bi-, tri-, and tetracyclic products.

  公开了有效地In（III）催化的六元环闭合的十五个实例，其产生了双，三和四环产物。
• Regioselective Synthesis of Bioactive Polyheterocycles: Sequential [3, 3] Sigmatropic Rearrangements of 6-(4-Aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]Benzopyran-2-Ones
  作者：K. C. Majumdar、P. Chatterjee

  DOI：10.1080/00397919808004939

  日期：1998.10

  7a-Methyl-13,13a-dihydro-7aH-furo[3,2-c : 5,4-f']bis-[1]benzopyran-3-ones (4a-d) are regioselectively synthesised in 65-75% yields by the sequential rearrangements of 6-(4-aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]benzopyran-2-ones (3a-d) in refluxing N,N-diethylaniline (15 h). However, addition of toluene-4-sulphonic acid in the reaction mixture improved the yield (80-85%) and reduced the reaction time (10 h).