(+/-)-2-(Z)-4-(E)-4-(2-methoxynaphthalen-1-sulfinyl)nona-2,4-dien-1-ol | 637007-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2-(Z)-4-(E)-4-(2-methoxynaphthalen-1-sulfinyl)nona-2,4-dien-1-ol
• CAS: 637007-72-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃S
• 分子量: 344.475
• InChiKey: NUCPFVURVHGMKD-BTBAHQTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  600.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(Z)-4-(E)-4-(2-methoxynaphthalen-1-sulfinyl)nona-2,4-dien-1-ol 、 3-溴丙烯 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以65%的产率得到(+/-)-(3aS,6R,R(S))-6-n-butyl-4-(2-methoxynaphthalene-1-ylsulfinyl)-1,3,3a,6-tetrahydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Directed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions between 2-Sulfinyl Butadienes and Unactivated Alkynes

  摘要：

  Sulfinyl dienynes undergo thermal and catalyzed IMDA cycloadditions, often at room temperature, to produce cyclohexa-1,4-dienes with good yields and high selectivities. Additionally, the products preserve a synthetically useful vinyl sulfoxide functionality. The selective manipulation of the double bonds in the cycloadducts has also been examined in this work.

  DOI：

  10.1021/jo9024489
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tributyl(hex-1-en-1-yl)stannane 、 (+/-)-(E)-3-(2-methoxynaphthalen-1-ylsulfinyl)-3-iodoprop-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到(+/-)-2-(Z)-4-(E)-4-(2-methoxynaphthalen-1-sulfinyl)nona-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Directed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions between 2-Sulfinyl Butadienes and Unactivated Alkynes

  摘要：

  Sulfinyl dienynes undergo thermal and catalyzed IMDA cycloadditions, often at room temperature, to produce cyclohexa-1,4-dienes with good yields and high selectivities. Additionally, the products preserve a synthetically useful vinyl sulfoxide functionality. The selective manipulation of the double bonds in the cycloadducts has also been examined in this work.

  DOI：

  10.1021/jo9024489