2-chloro-N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylpropanamide | 65036-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylpropanamide
• 英文别名: N-(1-Naphthyl)-2-chlor-2-phenylpropanamid；2-chloro-N-naphthalen-1-yl-2-phenylpropanamide
• CAS: 65036-36-4
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO
• 分子量: 309.795
• InChiKey: MGYJQJGMBACLSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylpropanamide 、 4,4'-sulfonimidoyldibenzonitrile 在 potassium phosphate 、 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 、 5-(anthracen-9-yl)-N-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)picolinamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92 %的产率得到(R)-2-((bis(4-cyanophenyl)(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)amino)-N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed Enantioconvergent Radical C(sp³)−N Cross‐Coupling: Access to α,α‐Disubstituted Amino Acids

  摘要：

  摘要 过渡金属催化的叔烷基卤化物与氨的对映转化交叉偶联为获得手性非天然α,α-二取代氨基酸提供了一条捷径。然而，由于立体拥塞，在叔碳亲电体和氮亲核体间构建手性 C-N 键是一个巨大的挑战。我们报告了一种铜催化的对映转化自由基 C-N 交叉偶联反应，该反应是在温和的条件下，利用具有长扩展侧臂的手性阴离子 N,N,N-配体，将烷基卤化物与亚砜亚胺（作为氨代用品）进行交叉偶联。结果以良好的效率和对映选择性获得了一系列 α,α-二取代氨基酸衍生物。通过将偶联产物制成不同的手性 α-完全取代胺结构单元，展示了该策略的合成实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202302983

文献信息

• A general copper-catalysed enantioconvergent C(sp3)–S cross-coupling via biomimetic radical homolytic substitution
  作者：Yu Tian、Xi-Tao Li、Ji-Ren Liu、Jian Cheng、Ang Gao、Ning-Yuan Yang、Zhuang Li、Kai-Xin Guo、Wei Zhang、Han-Tao Wen、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin Hong、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-023-01385-w

  日期：2024.3

  Although α-chiral C(sp3)–S bonds are of enormous importance in organic synthesis and related areas, the transition-metal-catalysed enantioselective C(sp3)–S bond construction still represents an underdeveloped domain probably due to the difficult heterolytic metal–sulfur bond cleavage and notorious catalyst-poisoning capability of sulfur nucleophiles. Here we demonstrate the use of chiral tridentate

  尽管α-手性C( sp 3 )–S键在有机合成及相关领域中具有极其重要的意义，但过渡金属催化的对映选择性C( sp 3 )–S键结构仍然代表着一个不发达的领域，这可能是由于困难的异质分解造成的。金属-硫键断裂和硫亲核试剂臭名昭著的催化剂中毒能力。在这里，我们演示了使用手性三齿阴离子配体与 Cu(I) 催化剂相结合，使外消旋仲卤代烷和叔卤代烷与高度可转化的硫亲核试剂发生仿生对映自由基 C( sp 3 )-S 交叉偶联反应。该方案不仅具有广泛的底物范围和高对映选择性，而且还提供了一系列具有不同硫氧化态的有用的α-手性烷基有机硫化合物的通用途径，从而为已知的不对称C( sp 3 )–S键提供了补充方法形成方法。机理结果支持关键的 C( sp 3 )-S 键形成步骤的仿生自由基均裂取代途径。