(S)-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)aniline | 1448323-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: (S)-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethanamine；N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 1448323-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N
• 分子量: 251.251
• InChiKey: LEIIGGMIXIBLGP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N,1-diphenylethan-1-imine 在 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(S)-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  两亲性超支化聚乙氧基硅氧烷：一种自模板组装平台，用于制备功能性介孔结构二氧化硅，用于水对映选择性反应

  摘要：

  作为非均相催化剂的两亲介观结构的二氧化硅的制备由于其在水中的高度分散性而有利于促进水反应。在这项工作中，通过利用自模板组装策略的优势，我们通过使用两亲性聚（乙二醇）单甲醚改性的超支化聚乙氧基硅氧烷作为二氧化硅前体。如研究中所述，手性钌/二胺官能化催化剂在水中将无环α-三氟甲基亚胺进行不对称转移氢化成手性α-三氟甲胺，而手性方酰胺功能化的催化剂能够将乙酰丙酮高效不对称地迈克尔加成到盐水中的硝基烯烃上。两种高催化性能均归因于明确定义的单中心手性活性物种，高度分散的催化中心和实用的相转移功能的组合多功能性。此外，两种催化剂也可以容易地回收并重复使用至少七次而不会损失催化活性。这样的特征使得该自模板组件对于构造各种非均相催化剂具有吸引力。和实用的相转移功能。此外，两种催化剂也可以容易地回收并重复使用至少七次而不会损失催化活性。这样的特征使得该自模板组件对于构造各种非均相催化剂具有吸引力。和实用的相

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01315

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Trifluoromethyl Arylmethylamines by Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Xiaoyang Dai、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201301115

  日期：2014.4.14

  A simple combination of dichloro(para‐cymene)ruthenium(II) dimer, a chiral amino alcohol and isopropyl alcohol allowed for in‐situ generation of the bifunctional catalyst responsible for the transfer hydrogenation reaction of trifluoromethyl ketimines in excellent yields with high enantioselectivities (up to 93% ee). Herein, we describe the optimization, scope, limitations, and applications of the

  通过简单地将二氯（对-异丙基）钌（II）二聚体，手性氨基醇和异丙醇组合，可原位生成双功能催化剂，该双功能催化剂可实现高收率和高对映选择性的三氟甲基酮亚胺的转移加氢反应。到93％ee）。在此，我们描述了该方法的优化，范围，局限性和应用。
• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-(Trifluoromethyl)arylmethylamines
  作者：Thomas Johnson、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol401862g

  日期：2013.8.16

  [GRAPHICS]Trifluoromethylacetaldimines, generated in situ from the corresponding N,O-acetals, undergo 1,2-addition of arylboroxines under palladium(II) catalysis to generate a variety of alpha-(trifluoromethyl)arylmethylamines with good to high enantioselectivity (up to 97% ee). The pyridine-oxazolidine (PyOX) class of ligands was found to be particularly suitable for this transformation, which proceeds without exclusion of ambient air and moisture.