(1R,2R,3R,7aS)-1,2-dibenzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolizidin-5-one | 394706-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2R,3R,7aS)-1,2-dibenzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolizidin-5-one
• CAS: 394706-17-3
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₄Si
• 分子量: 605.849
• InChiKey: GPZBHZHLHUTLMT-XMRJUJEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,7aS)-1,2-dibenzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolizidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 Amberlite IRA-400 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (1R,2R,3R,7aS)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolizidines. Part I: Short and highly stereocontrolled syntheses of hyacinthacines

  摘要：

  Two short and highly stereocontrolled syntheses for 7a-epi-hyacinthacine A(2) (7-deoxyalexine) 3 and 5,7a-diepihyacinthacine A(3) 4 are, respectively, reported herein. An appropriately protected polyhydroxypyrrolidine. (2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 5, readily available from D-fructose, was chosen as the chiral starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00440-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 氢气 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (1R,2R,3R,7aS)-1,2-dibenzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolizidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolizidines. Part I: Short and highly stereocontrolled syntheses of hyacinthacines

  摘要：

  Two short and highly stereocontrolled syntheses for 7a-epi-hyacinthacine A(2) (7-deoxyalexine) 3 and 5,7a-diepihyacinthacine A(3) 4 are, respectively, reported herein. An appropriately protected polyhydroxypyrrolidine. (2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 5, readily available from D-fructose, was chosen as the chiral starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00440-2