1-methoxy-3-(1',1'-dimethylbutyl)-Δ8-THC | 525588-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methoxy-3-(1',1'-dimethylbutyl)-Δ8-THC
• CAS: 525588-03-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: HLGDGPLTLMMHOW-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(1',1'-dimethylbutyl)-Δ8-THC 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-(1',1'-dimethylbutyl)-1-methoxy-11-oxo-Δ8-THC
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基，1-脱氧-11-羟基和11-羟基-1-甲氧基-Delta（8）-四氢大麻酚：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  准备了三个系列的新大麻素，并确定了它们与CB（1）和CB（2）大麻素亲和力的亲和力。这些是1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-，1-脱氧-11-羟基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-和11-羟基-1-甲氧基-3 -（1'，1'-二甲基烷基）-Delta（8）-四氢大麻酚，其中含有从二甲基乙基到二甲基庚基的烷基链，该烷基链附加在大麻素的C-3上。所有这些化合物对CB（2）受体的亲和力均大于对CB（1）受体的亲和力，但是只有1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基己基）-Delta（8）-THC（JWH- 229，6e）实际上对CB（1）受体没有亲和力（K（i）= 3134 +/- 110nM），对CB（2）的亲和力很高（​​K（i）= 18 +/- 2nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00331-0
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-(2-methylpentan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到1-methoxy-3-(1',1'-dimethylbutyl)-Δ8-THC
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基，1-脱氧-11-羟基和11-羟基-1-甲氧基-Delta（8）-四氢大麻酚：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  准备了三个系列的新大麻素，并确定了它们与CB（1）和CB（2）大麻素亲和力的亲和力。这些是1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-，1-脱氧-11-羟基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-和11-羟基-1-甲氧基-3 -（1'，1'-二甲基烷基）-Delta（8）-四氢大麻酚，其中含有从二甲基乙基到二甲基庚基的烷基链，该烷基链附加在大麻素的C-3上。所有这些化合物对CB（2）受体的亲和力均大于对CB（1）受体的亲和力，但是只有1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基己基）-Delta（8）-THC（JWH- 229，6e）实际上对CB（1）受体没有亲和力（K（i）= 3134 +/- 110nM），对CB（2）的亲和力很高（​​K（i）= 18 +/- 2nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00331-0