4,5-di(naphthalene-1-yl)-2-(2-pyridinyl)-1H-imidazole | 1245567-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-di(naphthalene-1-yl)-2-(2-pyridinyl)-1H-imidazole
• CAS: 1245567-86-5
• 化学式: C₂₈H₁₉N₃
• 分子量: 397.479
• InChiKey: GVIJUSMXULUKRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 1-萘甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以55%的产率得到4,5-di(naphthalene-1-yl)-2-(2-pyridinyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  芳醛对咪唑多组分一锅法合成的空间效应

  摘要：

  芳醛与 2-氰基吡啶和乙酸铵在回流乙酸中的一锅反应生成已知的 2-(2'-吡啶基)咪唑和稠合咪唑。这表明芳环的空间效应在这些合成中起重要作用。讨论了该反应的可能机制。

  DOI：

  10.3184/174751912x13419400774706

文献信息

• Practical Multi-Component Synthesis of <i>Di</i>- or <i>Tri</i>-Aryl (Heteraryl) Substituted 2-(Pyridin-2-yl)imidazoles from Simple Building Blocks
  作者：Xiao-Jin Wu、Ran Jiang、Xiao-Ping Xu、Xiao-Ming Su、Wei-Hong Lu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/cc100079b

  日期：2010.11.8

  efficient multicomponent protocol has been developed for the synthesis of various poly-substituted 2-(pyridin-2-yl)imidazoles from 2-cyanopyridine, corresponding aromatic aldehydes, and NH4OAc/primary amine. Notably, tri-substituted 2-(pyridin-2-yl)imidazoles were highly yielded when aromatic primary amines were used as substrates, but both di- and tri-substituted 2-(pyridin-2-yl)imidazoles were obtained

  已经开发了一种方便且高效的多组分方案，用于由2-氰基吡啶，相应的芳族醛和NH 4 OAc /伯胺合成各种多取代的2-（吡啶-2-基）咪唑。值得注意的是，当使用芳族伯胺作为底物时，三取代的2-（吡啶-2-基）咪唑的收率很高，但是在一锅中可以同时获得二取代和三取代的2-（吡啶-2-基）咪唑。当某些脂肪族伯胺用作底物时。