(±)-(E)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-5,5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one | 1578258-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (±)-(E)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-5,5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 1578258-94-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: ZOPHVCLMOHZUOV-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(E)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-5,5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (±)-methyl-2-((2R,4aS)-5,5-dimethyl-1-oxo-2-vinyl-1,2,3,4,-4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-普氏原羚B的全合成

  摘要：

  从容易获得的二烯7可以完成przewalskin B的简明全合成。合成的关键特征包括Diels-Alder反应以安装A环，Claisen-Johnson重排以建立螺四元中心以及空间拥挤系统的闭环易位（RCM）以构建环状烯酮部分。

  DOI：

  10.1021/jo500047q
• 作为产物：
  描述：

  6-乙烯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， -78.0~190.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 (±)-(E)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-5,5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-普氏原羚B的全合成

  摘要：

  从容易获得的二烯7可以完成przewalskin B的简明全合成。合成的关键特征包括Diels-Alder反应以安装A环，Claisen-Johnson重排以建立螺四元中心以及空间拥挤系统的闭环易位（RCM）以构建环状烯酮部分。

  DOI：

  10.1021/jo500047q