benzyl 4-(5-bromopyridin-2-yl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate | 1164106-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: benzyl 4-(5-bromopyridin-2-yl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1164106-11-9
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN₃O₃
• 分子量: 390.236
• InChiKey: FGRUNVDRJICUQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(5-bromopyridin-2-yl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到1-(5-bromopyridin-2-yl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （Pyridin-3-yl）Benzoxazinyl-oxazolidinones的溶解度驱动优化导致有希望的抗菌剂。

  摘要：

  描述了（吡啶-3-基）苯并恶嗪基-恶唑烷酮的溶解度驱动的结构修饰，这导致了新系列苯并恶嗪基-恶唑烷酮类似物的开发，该类似物对革兰氏阳性病原体具有很高的抗菌活性，包括对耐利奈唑胺的细菌具有很高的抗菌活性。菌株和低hERG抑制作用。关于吡啶环上各种取代基之间的结构-活性关系（SAR）趋势，相对于空间需求或碱性取代基，相对较小和非碱性的取代基更为可取。吡啶环上的恶唑烷酮环取代产生的抗菌活性优于咪唑烷酮环的类似物。极性基团的引入提高了溶解度，特别是当化合物转变成其前药时。在前药中，化合物85表现出极好的溶解性和良好的药代动力学特征。在MRSA全身感染模型中，化合物85的ED 50 = 5.00 mg / kg，效力比利奈唑胺好2倍。

  DOI：

  10.1021/jm4000598
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 4-Cbz-2-哌嗪酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到benzyl 4-(5-bromopyridin-2-yl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （Pyridin-3-yl）Benzoxazinyl-oxazolidinones的溶解度驱动优化导致有希望的抗菌剂。

  摘要：

  描述了（吡啶-3-基）苯并恶嗪基-恶唑烷酮的溶解度驱动的结构修饰，这导致了新系列苯并恶嗪基-恶唑烷酮类似物的开发，该类似物对革兰氏阳性病原体具有很高的抗菌活性，包括对耐利奈唑胺的细菌具有很高的抗菌活性。菌株和低hERG抑制作用。关于吡啶环上各种取代基之间的结构-活性关系（SAR）趋势，相对于空间需求或碱性取代基，相对较小和非碱性的取代基更为可取。吡啶环上的恶唑烷酮环取代产生的抗菌活性优于咪唑烷酮环的类似物。极性基团的引入提高了溶解度，特别是当化合物转变成其前药时。在前药中，化合物85表现出极好的溶解性和良好的药代动力学特征。在MRSA全身感染模型中，化合物85的ED 50 = 5.00 mg / kg，效力比利奈唑胺好2倍。

  DOI：

  10.1021/jm4000598

文献信息

• [EN] LINEAR TRICYCLIC COMPOUNDS AS P38 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES LINÉAIRES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE P38
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009078992A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of p38 kinase mediated diseases, including inflammation and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A, B1, B2, C1-4, L1, R1, R2, R5, m and n are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use such as treatment of kinase mediated diseases by administering the compounds of Formula I or compositions including the compounds of Formula I, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涵盖了一类新的化合物，用于预防和治疗与p38激酶介导的疾病有关的炎症和相关病症。这些化合物具有一般的I式，其中A、B1、B2、C1-4、L1、R1、R2、R5、m和n在此处被定义。该发明还涵盖了包括一个或多个I式化合物的药物组合物，使用方法如通过给予I式化合物或包含I式化合物的组合物来治疗激酶介导的疾病，以及制备I式化合物的中间体和有用的工艺。
• BENZOXAZINE OXAZOLIDINONE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20150336984A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Disclosed are a benzoxazine oxazolidinone compound shown by a general formula (I), an optical isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method thereof, and an application thereof in preparing a drug for treating an infectious disease and in particular, an infectious disease caused by multidrug resistant bacteria.

  本发明涉及一种由通式(I)表示的苯并噁唑噁唑烷化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐，其制备方法以及其在制备治疗感染病的药物中的应用，特别是在治疗多重耐药细菌引起的感染病中的应用。
• [EN] BENZOXAZINE OXAZOLIDINONE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE BENZOXAZINE ET D'OXAZOLIDINONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2014101765A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  公开了通式（I）所示的苯并噁嗪噁唑烷酮类化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在制备治疗感染性疾病、特别是多药耐药菌引起的感染性疾病的药物中的用途。
• US9416144B2
  申请人：——

  公开号：US9416144B2

  公开（公告）日：2016-08-16