[2.2](4,7)-benzothiadiazolophane | 1286201-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: [2.2](4,7)-benzothiadiazolophane
• 英文别名: 7,16-Dithia-6,8,15,17-tetrazapentacyclo[11.5.2.24,10.05,9.014,18]docosa-1(19),4(22),5,8,10(21),13(20),14,17-octaene；7,16-dithia-6,8,15,17-tetrazapentacyclo[11.5.2.24,10.05,9.014,18]docosa-1(19),4(22),5,8,10(21),13(20),14,17-octaene
• CAS: 1286201-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S₂
• 分子量: 324.43
• InChiKey: QMUNPMBHSHCXJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2.2](4,7)-benzothiadiazolophane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5,6,11,12-tetramine
  参考文献：
  名称：

  U-shaped stereoscopic design strategy toward N-doped nanographene segment

  摘要：

  Through a stereoscopic design strategy, U-shaped N-heteroacene was synthesized, and shows regular and incompletely closed pores within the crystal structure.

  DOI：

  10.1039/d4ra00788c
• 作为产物：
  描述：

  4,7-bis(chloromethyl)benzothiadiazole 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以37%的产率得到[2.2](4,7)-benzothiadiazolophane
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-Benzothiadiazole Dimers: Preparation, Structure, and Transannular Electronic Interactions ofsyn- andanti-[2.2](4,7)Benzothiadiazolophanes

  摘要：

  首次制备了由两个 2,1,3-苯并噻二唑（BTD）环组成的环烷，即反-[2.2](4,7)苯并噻二唑环烷（反-1 和 syn-1）。与反-1 相比，合成-1 在氧化还原特性和自由基阴离子物种的稳定性方面表现出更为显著的跨annular π-电子相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100085

文献信息

• 2,1,3-Benzothiadiazole Dimers: Preparation, Structure, and Transannular Electronic Interactions of<i>syn</i>- and<i>anti</i>-[2.2](4,7)Benzothiadiazolophanes
  作者：Motonori Watanabe、Kenta Goto、Mamoru Fujitsuka、Sachiko Tojo、Tetsuro Majima、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1246/bcsj.20100085

  日期：2010.10.15

  The cyclophanes comprised of two 2,1,3-benzothiadiazole (BTD) rings, anti- and syn-[2.2](4,7)benzothiadiazolophanes (anti-1 and syn-1), were prepared for the first time. The differences of the physical properties in the overlapping mode of the π-systems are clearly observed, and syn-1 shows much more significant transannular π-electronic interactions than anti-1 especially in the redox properties and the stability of the radical anion species.

  首次制备了由两个 2,1,3-苯并噻二唑（BTD）环组成的环烷，即反-[2.2](4,7)苯并噻二唑环烷（反-1 和 syn-1）。与反-1 相比，合成-1 在氧化还原特性和自由基阴离子物种的稳定性方面表现出更为显著的跨annular π-电子相互作用。
• U-shaped stereoscopic design strategy toward N-doped nanographene segment
  作者：Dongyang Zhang、Fengyuan Zhang、Hanyun Du、Fei Liu、Xiaohui Yi、Jun Chen、Ben-Lin Hu

  DOI：10.1039/d4ra00788c

  日期：2024.4.10

  Through a stereoscopic design strategy, U-shaped N-heteroacene was synthesized, and shows regular and incompletely closed pores within the crystal structure.