(S)-5-triisopropylsilyloxy-3-hexanone | 474826-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-5-triisopropylsilyloxy-3-hexanone
• 英文别名: (5S)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-3-one
• CAS: 474826-12-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: OXPNBYJRRAIQHN-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-triisopropylsilyloxy-3-hexanone 在 正丁基锂 、 N-t-butyl-N-tritylamine 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2Z,5S)-5-triisopropylsilyloxy-3-trichlorosilyloxy-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base催化的手性三氯甲硅烷基烯醇酸酯和甲硅烷基烯醇醚的羟醛加成反应

  摘要：

  已经研究了使用衍生自乳酸酯，3-羟基异丁酸酯和3-羟基丁酸酯的手性环氧硅烷在手性Lewis碱催化的醛醇加成中双重非对映异构化的结果。在磷酰胺存在下，将手性甲基和乙基酮制得的三氯甲硅烷基烯醇化物进行醛醇缩合，研究了这些烯醇化物的内在选择性和手性催化剂的外部立体诱导。在与乳酸衍生的烯醇酸酯的反应中，强烈的内部立体诱导作用占添加醛醇的立体化学结果。对于3-羟基异丁酸酯和3-羟基丁酸酯衍生的烯醇化物，观察到催化剂控制的非对映选择性，并且驻留的立体异构中心发挥了边际影响。4 /双磷酰胺催化的醛醇加成反应，还研究了双非对映异构作用。该过程的整体非对映选择再次由催化剂的强烈外部影响来控制。

  DOI：

  10.1021/jo051930+
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-5-triisopropylsilyloxy-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱中遥远的立体中心的影响催化了手性三氯甲硅烷基烯醇酸酯的羟醛加成。

  摘要：

  在磷酰胺催化的醛醇缩合反应中采用带有较远的立体生成中心的手性三氯甲硅烷基烯醇盐。甲基酮烯酸酯的添加仅具有中等的非对映选择性。将Z-烯酸酯添加到各种醛中选择性地产生了顺式相对非对映异构体。在这两种情况下，β-甲硅烷氧基立体异构中心的作用均不明显，内部非对映异构主要由催化剂控制。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026594n