1,4-dihydro-1,4-ethano-6,7-bis(methoxycarbonyl)naphthalene | 56306-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-1,4-ethano-6,7-bis(methoxycarbonyl)naphthalene
• 英文别名: dimethyl tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene-4,5-dicarboxylate
• CAS: 56306-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: VPYGWBIXSDBTBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3-dicarbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,4-dihydro-1,4-ethano-6,7-bis(methoxycarbonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Formation of Dienes in the Diels−Alder Reaction of Exocyclic 1-Bromobutadienes of Polycyclic Hydrocarbons

  摘要：

  Polycyclic dienes having an exocyclic 1-bromobutadiene moiety react with dienophiles and fullerene-C-60 to afford exclusively dienes via a cycloaddition-elimination mechanism. Neither the primary adducts nor the double addition products derived from a second cycloaddition of the dienophile to the diene could be detected. In one case only, i.e. with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, was the double addition product formed. Contrary to expectations, X-ray diffractometric analysis shows that this adduct is formed following a contrasteric approach.

  DOI：

  10.1021/jo951434t