4,4-dibiphenylylcyclohex-2-en-1-one | 98509-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4-dibiphenylylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4-Dibiphenylcyclohexanone；4,4-bis(4-phenylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 98509-43-4
• 化学式: C₃₀H₂₄O
• 分子量: 400.52
• InChiKey: YSZQWCAXKPPDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dibiphenylylcyclohex-2-en-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 4,4-bis((4'-phenyl)phenyl)-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  Inclusion adducts of 4,4-bis(4’-biphenylyl)cyclohexa-2,5-dienone: a clay mimic organic host

  摘要：

  在标题晶体结构的层状建筑中，由C–H···O氢键介导，1,2-二甲氧基乙烷和正己烷被包含在疏水的层间；这些包合物的同构性是客体模拟的独特案例。

  DOI：

  10.1039/b106598j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Bis(4-phenylphenyl)oxirane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 4,4-dibiphenylylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Inclusion adducts of 4,4-bis(4’-biphenylyl)cyclohexa-2,5-dienone: a clay mimic organic host

  摘要：

  在标题晶体结构的层状建筑中，由C–H···O氢键介导，1,2-二甲氧基乙烷和正己烷被包含在疏水的层间；这些包合物的同构性是客体模拟的独特案例。

  DOI：

  10.1039/b106598j

文献信息

• Photochemistry in a box. Photochemical reactions of molecules entrapped in crystal lattices: mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Michael J. Zuraw

  DOI：10.1021/ja00202a044

  日期：1989.9

  intramolecular 2sub pi}} + 2sub pi}} cycloaddition between a dicyanovinyl and a phenyl group, (2) di-pi}-methane reactivity but with reversed regioselectivity, and (3) cyclopentene formation where the reactant has an additional vinyl group on the methane carbon. Finally, 1,1,5,5-tetraphenyl-3,3-dimethyl-1-penten-5-ol afforded five- and six-membered ring ethers rather that the solution phenyl migration. Solid-state

  对我们之前在溶液中研究过的一系列分子在结晶状态下的光化学行为进行了探索。所研究的反应分为环己烯酮重排、二-π}-甲烷体系的反应以及在溶液中产生长距离苯基迁移的分子行为。4,4-二芳基环己烯酮与溶液行为的不同之处在于产生不含顺式异构体和 3,4-二芳基环己烯酮的反式双环光产物。在 4,5,5-三苯基环己烯酮的情况下，双环光产物与溶液相比具有倒立的立体化学，否则显示出与通常溶液环丁酮形成完全不同的光化学。二-pi}-甲烷系统产生了三种类型的行为：(1) 双氰基乙烯基和苯基之间的分子内 2sub pi}} + 2sub pi}} 环加成，(2) 二-pi}-甲烷反应性但具有反向区域选择性，以及 (3) 环戊烯反应物在甲烷碳上有一个额外的乙烯基。最后，1,1,5,5-四苯基-3,3-二甲基-1-戊烯-5-醇提供了五元和六元环醚，而不是溶液中的苯基迁移。固态量子产率是通过使用新设计的设
• Photochemistry of a biphenylyl-substituted cyclohexenone. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：H. E. Zimmerman、Jianhua Xu、R. K. King、C. E. Caufield

  DOI：10.1021/ja00311a083

  日期：1985.12