cholesteryl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1454269-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 1454269-65-8
• 化学式: C₄₇H₆₆O₄
• 分子量: 695.039
• InChiKey: PRGKPQHMMZBNEP-JOVYTHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 胆固醇 在 Sulfuric acid immobilized on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到cholesteryl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种简便的H 2 SO 4 -SiO 2-催化的3,4,6-Tri- O-苄基-d-葡糖基的重链反应

  摘要：

  固定在硅胶上的硫酸（H 2 SO 4 -SiO 2）被用作CH 2 Cl 2中3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖的费勒型重排的高效便捷的促进剂，对于这种类型的反应，这是一个困难的供体。受体包括伯醇，仲醇，戊醇，卤代醇，固醇，硫醇和2-萘酚。因此，在温和条件下以良好的α-选择性（α/β> 4.2：1）快速（<2 h）和有效（> 62％）获得了2,3-不饱和糖苷。

  DOI：

  10.1080/07328303.2013.809093

文献信息

• FeCl₃/C as an efficient catalyst for Ferrier rearrangement of 3,4,6-tri-<i>O</i>-Benzyl-D-glucal
  作者：Yuling Mei、Youxian Dong、Juan Li、Bo Zhang、Guosheng Sun、Jiafen Zhou、Wenshuai Si、Yiwen Han、Zhenliang Wu、Jianbo Zhang

  DOI：10.1080/07328303.2020.1788575

  日期：2020.7.23

  Abstract FeCl3/C was used as an efficient and convenient promoter for glycosylation through Ferrier-type rearrangement of 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal, which is a relatively unreactive substrate for this type of reaction. The method was applicable to a wide range of alcohols, especially phenols. A series of 2,3-unsaturated-O-glucosides were prepared efficiently (47–92%) by this method under mild conditions

  摘要FeCl3 / C被用作通过3,4,6-tri-O-苄基-D-葡糖的Ferrier型重排进行糖基化的有效且方便的启动子，它是此类反应的相对反应性底物。该方法适用于多种醇，尤其是酚。通过该方法在温和的条件下，可以有效地制备一系列2，3-不饱和的O-葡萄糖苷（47-92％）。