1,8-Dihydroxy-11-methoxy-8-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione | 120041-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,8-Dihydroxy-11-methoxy-8-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
• CAS: 120041-94-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: RPYWZVNGSCJOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dl-4-hydroxy-2,4-dimethyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 1,8-Dihydroxy-11-methoxy-8-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同源物的合成研究[3] 1,2，（+）-Nogarene，（+）-7-deoxynogarol和（+）-7- con - o -methylnogarol的总合成

  摘要：

  根据逆向合成的观点，标题总合成是通过使用（+）-萘醌（5），诺加霉素同类物的CDEF环系统，具有不同结构类型的二烯的区域选择性Diels-Alder反应来完成的（8，16和26）。通过以下方法有效地制备了高度官能化的二烯（16和26），该化合物结合了（+）-7-脱氧炔诺醇（3）和（+）-7- con - O-甲基-壬醇（2）的A环中存在的所有官能团1，4-环己二烯和2-环己酮衍生物（6和21）的合成方式。还讨论了关键Diels-Alder反应的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81433-2

文献信息

• First total syntheses of (+)-7-deoxynogarol and (+)-7-con-o-methylnogarol
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80211-7

  日期：1988.1