exo-1-nitro-endo-2-phenyl-1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobutindene | 74401-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: exo-1-nitro-endo-2-phenyl-1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobutindene
• 英文别名: 1-nitro-2-phenyl-1,2,2a,7a-tetrahydro-1H-cyclobuta[a]indene；(1R,2S,2aR,7aS)-1-nitro-2-phenyl-2,2a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclobuta[a]indene
• CAS: 74401-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: KLVJTCUOEMDONR-YLFCFFPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-1-nitro-endo-2-phenyl-1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobutindene 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Redox-photosensitized reactions. 5. Redox-photosensitized ring cleavage of 1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobut[a]indene derivatives: mechanism and structure-reactivity relationship

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a025
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobutinden-1-one 在 DCNB 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 exo-1-nitro-endo-2-phenyl-1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobutindene
  参考文献：
  名称：

  Redox-photosensitized reactions. 5. Redox-photosensitized ring cleavage of 1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobut[a]indene derivatives: mechanism and structure-reactivity relationship

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a025

文献信息

• Intermolecular [2+2] Photocycloaddition of β-Nitrostyrenes to Olefins upon Irradiation with Visible Light
  作者：Lisa-Marie Mohr、Thorsten Bach

  DOI：10.1055/s-0036-1588524

  日期：2017.12

  The title compounds were found to undergo a [2+2] photocycloaddition with olefins at λ = 419 nm in CH 2 Cl 2 as the solvent. The resulting cyclobutanes were isolated in yields of 32–87% (11 examples) and showed a defined relative configuration at C1/C4 in the major diastereoisomer (nitro and aryl trans ). The analysis of side products and triplet sensitization experiments support a mechanistic scenario

  发现标题化合物在作为溶剂的 CH 2 Cl 2 中在 λ = 419 nm 处与烯烃发生 [2+2] 光环加成反应。所得环丁烷的分离率为 32-87%（11 个实例），并在主要非对映异构体（硝基和芳基反式）的 C1/C4 处显示出确定的相对构型。副产物的分析和三重敏化实验支持了一种机制情景，其中 1,4-双自由基作为关键中间体形成。