5-hydroxymethyltiophene-2-carbaldehyde | 53821-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-hydroxymethyltiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-5-hydroxymethylthiophene；5-hydroxymethyl-thiophene-2-carbaldehyde；5-Hydroxymethyl-thiophen-2-carbaldehyd；2-Formyl-5-hydroxymethyl-thiophen；5-(Hydroxymethyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 53821-57-1
• 化学式: C₆H₆O₂S
• 分子量: 142.178
• InChiKey: BPDDADLSJSUWAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyltiophene-2-carbaldehyde 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(buta-2,3-dien-1-yl)-N-((5-formylthiophen-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PtCl 2催化在（杂）芳基-亚芳基分子内环化中的双重作用，可轻松构建取代的2,3-二氢吡咯和多杂环骨架

  摘要：

  已经开发了Pt（II）催化的（杂）芳基-丙二烯环化反应，提供了可取代的2,3-二氢吡咯和多杂环骨架的可控合成。该方法的另一个显着特点是Pt（II）催化剂具有双重作用：(杂）芳基亚甲基的迁移开始，随后发生Friedel-Crafts型环空反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc01684k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-2-O-methylsulphonyl-5-thio-3-O-p-tolylsulphonyl-α-D-glucopyranoside 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以85%的产率得到5-hydroxymethyltiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Al-Masoudi, Najim A. L.; Hughes, Neil A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2061 - 2068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel inhibitors of tyrosinase produced by the 4-substitution of TCT
  作者：Jian Xu、Jing Liu、Xinqi Zhu、Yanying Yu、Shuwen Cao

  DOI：10.1016/j.foodchem.2016.10.140

  日期：2017.4

  investigated their inhibitory activities and mechanisms on tyrosinase by using Spectrofluorimetry, 1H and 13C NMR titration and IR spectra. The results of the fluorescence spectra and NMR titrations showed that the thiosemicarbazone moiety formed complexes with copper ions in the active center of the enzyme and played an important role in inhibiting the activities of the target compounds. The 5-functionalization

  我们合成了一系列4-或5-官能TCT衍生物（的1 - 12），并使用分光荧光法，1H和13C NMR滴定和IR光谱研究了它们对酪氨酸酶的抑制活性和机理。荧光光谱和NMR滴定的结果表明，该硫半脲酮部分在酶的活性中心与铜离子形成络合物，并在抑制目标化合物的活性中起重要作用。5-官能化降低了抑制活性，但是带有甲氧基乙酰基的4-官能化增强了抑制活性，其中甲氧基乙酰基的强大的辅助邻域协同作用增强了并促进了抑制剂硫原子之间的络合物的形成。酪氨酸酶的双铜核。
• Anion–cation co-operative catalysis by artificial sweetener saccharine-based ionic liquid for sustainable synthesis of 3,4-dihydropyrano[<i>c</i>]chromenes, 4,5-dihydropyrano[4,3-<i>b</i>]pyran and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans in aqueous medium
  作者：Himani Sharma、Suman Srivastava

  DOI：10.1039/c8ra06889e

  日期：——

  tetrahydrobenzo[b]pyrans scaffolds through Domino Knoevenagel–Michael reaction. The easy recovery of the catalyst and high yield of the products make the protocol attractive, sustainable and economical. A mechanistic hypothesis is discussed using the concept of cooperative catalysis based on the dual (electrophilic/nucleophilic) activation of reactants by [Bmim]Sac. Furthermore, dual hydrogen bonding of saccharinate

  在这项研究中，糖精基离子液体 [Bmim]Sac 被发现是合成 3,4-二氢吡喃[ c ]色烯、4,5-二氢吡喃[4,3- b ]吡喃和通过 Domino Knoevenagel-Michael 反应形成四氢苯并[ b ]吡喃支架。催化剂的容易回收和产品的高产率使该协议具有吸引力、可持续性和经济性。使用基于[Bmim]Sac对反应物的双重（亲电/亲核）活化的协同催化概念讨论了机械假设。此外，糖精阴离子的双氢键在亲核试剂的活化中起重要作用。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022066774A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement C1-mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学障碍的药物化合物，例如补体介导的障碍，包括补体C1介导的障碍。
• An Improved Preparation Method of Benzyl and Thenyl Triphenylphosphonium Salts
  作者：Jian-Xin Zhang、Philippe Dubois、Robert Jérôme

  DOI：10.1080/00397919608004613

  日期：1996.8

  Abstract New benzyl and thenyl phosphonium salts have been prepared by an improved method in solution from the parent alcohols and triphenylphosphine hydrobromide. Benzyl-type alcohols containing a tertiary amine can also be converted within high yields to phosphonium salts by removing the formed water by azeotropic distillation. Solvent (methylene chloride, chloroform and acetonitrile) and temperature

  摘要 新的苄基和苯基鏻盐已经通过改进的溶液中母体醇和三苯基膦氢溴酸盐的方法制备。含有叔胺的苄基醇也可以通过共沸蒸馏除去形成的水以高产率转化为鏻盐。溶剂（二氯甲烷、氯仿和乙腈）和温度的选择与醇反应性密切相关。纯化很简单，产率相对较高。
• N-doped carbon layer-coated Au nanocatalyst for H2-free conversion of 5-hydroxymethylfurfural to 5-methylfurfural
  作者：Jiang Zhang、Zijian Wang、Mugeng Chen、Yifeng Zhu、Yongmei Liu、Heyong He、Yong Cao、Xinhe Bao

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)64049-4

  日期：2022.8

  valuable chemicals has attracted intensive research interest in recent years, with product selectivity control remaining an important topic. Herein, TiO2 supported gold catalysts coated with a thin N-doped porous carbon (NPC) layer were developed via a polydopamine-coating-carbonization strategy and utilized for pathway-specific conversion of HMF into 5-methylfurfural (5-MF) with the use of renewable formic

  近年来，将 5-氢甲基糠醛 (HMF) 脱氧升级为有价值的化学品引起了广泛的研究兴趣，其中产品选择性控制仍然是一个重要课题。在此，通过聚多巴胺涂层碳化策略开发了涂有薄 N 掺杂多孔碳 (NPC) 层的TiO 2负载金催化剂，并用于将 HMF 转化为 5-甲基糠醛 (5-MF)使用可再生甲酸 (FA) 作为脱氧试剂。制备的 Au/TiO 2@NPC 表现出优异的催化性能，5-MF (>95%) 的产率很高。Au@NPC 基催化剂的催化行为与高度分散的 Au 纳米颗粒的适当组合和 Au@NPC 核壳异质纳米结构中有利的界面相互作用相关，从而促进 HMF 与 FA 的优先酯化和抑制非生产性 FA 脱氢，从而以途径特异性的方式促进 HMF 中羟甲基的选择性甲酰化/脱羧。目前的 NPC/金属界面工程策略可能为合理设计用于生物质源转化的各种多相催化过程的先进催化剂提供潜在的指导。