11-Chloro-1,8-dimethyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene | 108376-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 11-Chloro-1,8-dimethyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 108376-81-4；142794-04-5；142794-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• 分子量: 205.687
• InChiKey: IWYRUDBBOVPBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Chloro-1,8-dimethyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲基喹啉 、 (1R,8S,9R,10S)-9,10-dimethoxy-1,8-dimethyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  N-氯-1,2,3,4-四氢-1,4-亚氨基萘和相关体系的杂解; 的结构和溶剂对反应路径的影响

  摘要：

  在1,2,3,4-四氢-1,4-亚氨基萘的1,4-位上被甲基取代的氢基本上改变了该系统的Ag（I）催化的溶剂分解行为，从而得到了四氢苯并ze庚因衍生物。在非极性溶剂中少量的甲醇具有促进杂化而不是均化的NCl裂解的深刻作用。甲基喹啉产生二次重排。桥头甲基取代基还会转移N-氯-1,4-二氢-1,4-亚氨基萘的反应，从而生成喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84913-8

文献信息

• DAVIES J. W.; MALPASS J. R.; MOSS R. E., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 34, 4071-4074
  作者：DAVIES J. W.、 MALPASS J. R.、 MOSS R. E.

  DOI：——

  日期：——
• Heterolysis of N-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-iminonaphthalenes and related systems; effects of structure and of solvent on reaction pathways
  作者：John W. Davies、John R. Malpass、Richard E. Moss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84913-8

  日期：1986.1

  4-tetrahydro-1,4-iminonaphthalenes substantially modifies the Ag(I)-catalysed solvolytic behaviour of this system giving tetrahydrobenzazepine derivatives; small amounts of methanol in non-polar solvents have a profound effect favouring heterolytic, rather than homolytic, NCl cleavage. Methanoquinolines are produced secondary rearrangement. Bridgehead methyl substituents also divert the reactions of

  在1,2,3,4-四氢-1,4-亚氨基萘的1,4-位上被甲基取代的氢基本上改变了该系统的Ag（I）催化的溶剂分解行为，从而得到了四氢苯并ze庚因衍生物。在非极性溶剂中少量的甲醇具有促进杂化而不是均化的NCl裂解的深刻作用。甲基喹啉产生二次重排。桥头甲基取代基还会转移N-氯-1,4-二氢-1,4-亚氨基萘的反应，从而生成喹啉衍生物。